Timida, sofisticata, testarda, malinconica, sfrontata: in quegli immensi occhioni da cerbiatta possiamo intravedere le sfumature più profonde di un animo frastornato. Caldo ed emozionante, quello di Winona Ryder, è senza dubbio uno sguardo difficile da dimenticare, in cui dolcezza e determinazione possono coesistere alla perfezione.
Diva culto degli Anni '90, è stata definita "la brava ragazza della porta accanto" ma, nel corso della sua carriera, la Ryder non si è sempre comportata da modello esemplare.

L'infanzia ed il continuo girovagare
Questo delizioso "Bambi" viene alla luce venerdì 29 ottobre 1971 alle 11:00 del mattino nella cittadina di Winona (nome di una dea indiana Lakota che significa "prima figlia nata") da Michael e Cindy Horowitz, entrambi hippies dalle origini ebraico-russo-rumene. Durante l'infanzia, la piccola, assieme al fratellino Yuri, si sposta con la famiglia da uno stato all'altro, a bordo di un autobus psichedelico chiamato Veronica. Gli Horowitz vivono nelle comunità, tra droga, promiscuità sessuale e senza alcuna comodità. Attivisti politici, scrittori, nonché cinefili, i genitori della Ryder organizzano delle proiezioni nel fienile: ispirata da stelle quali Bette Davis, Ginger Rogers e Ingrid Bergman, la bimba, di soli otto anni, decide di voler divenire un'attrice.
Alunna solitaria, la teenager, a causa dell'abbigliamento mascolino, è oggetto di scherno da parte dei compagni che si divertono a chiamarla "frocetto". Frequenta la Petaluma Kenilworth Jr. High School dove, un brutto giorno, viene picchiata brutalmente nel bagno da due tipi che la credono un ragazzo gay; quell'esperienza la induce ad abbandonare la scuola e a terminare gli studi privatamente.

I primi passi nel cinema
Nel 1983 i coniugi Horowitz si reinventano manager e iscrivono Winona all'American Conservatory Theater di San Francisco. Notata dalla famosa agente Deborah Lucchesi, la quindicenne ottiene il primo ingaggio cinematografico: è l'amichetta di Lucas nella commedia scolaresca, interpretata da Charlie Sheen.
Decide poi di cambiare il suo cognome, in omaggio al rocker Mitch Ryder. Nel 1988 la fanciulla è diretta dall'allora esordiente Tim Burton, nei sinistri panni di Lydia Deetz - ragazzina gotica ossessionata dalla morte - nell'infernale Beetlejuice - Spiritello Porcello.
Nei dodici mesi successivi, Winona viene acclamata come "la principessa dei dark e paladina della new generation contestatoria", grazie al ruolo da protagonista nell'allucinante Schegge di Follia di Michael Lehmann.

Consacrata da Tim Burton e stregata da Johnny Depp
Nel 1990 Burton la chiama per girare la favola nera Edward Mani di Forbice, al fianco del sex symbol Johnny Depp: galeotto fu il set. Entrata di diritto nell'elite di Hollywood, la diva catalizza l'attenzione dei media, non solo per il suo incredibile talento ma, soprattutto, per la relazione che la lega all'odierno James Dean. La loro passione è suggellata da un tatuaggio impresso sul bicipite destro di Johnny, con scritto "Winona Forever".
In quel periodo, la Ryder veste i casti panni dell'immacolata Charlotte nel romance Sirene, accanto ad altre due regine black come Cher e Christina Ricci. In seguito, è costretta a lasciare le riprese de Il Padrino parte III a causa di un brutto dolore allo stomaco: il maestro Coppola, tuttavia, la immortalerà nel sontuoso Dracula di Bram Stoker, dove la nostra stella si lascerà sedurre dal principe delle tenebre, Gary Oldman. Nel 1993 Winona entra nel cast dello splendido affresco ottocentesco - dipinto da Martin Scorsese - L'età dell'innocenza, conquistando la nomination all'Oscar come Migliore Attrice non Protagonista.

L'inizio del terremoto nella vita privata
L' incessante invadenza dei giornalisti e lo stress lavorativo della Ryder, portano al capolinea la love story con Depp. L'artista entra così in una fase depressiva caratterizzata dall'uso di alcool e da notti insonni, trascorse al telefono con l'amico Al Pacino, anche lui affetto da questo disturbo.
Nel 1994, la diva ritrova il sorriso grazie al compagno David Pirner, leader dei Soul Asylum. In quello stesso anno, a Petaluma, scompare una dodicenne di nome Polly Klaas: Winona offre 200.000 dollari come taglia per il suo ritrovamento, inutilmente, perché la bimba viene ritrovata morta, uccisa brutalmente da un maniaco sessuale. Sconvolta dall'accaduto, la star presta conforto alla famiglia della piccola, devolvendo l'intero incasso della prima di Giovani, carini e disoccupati a un centro per l'indagine sui ragazzi rapiti e vittime di abusi sessuali. Convince, inoltre, Gillian Armstrong a girare il remake di Piccole Donne e dedicarlo a Polly: con il denaro proveniente dagli introiti del film, la Ryder fonda la Polly Klaas Foundation, un'organizzazione per la ricerca di bambini scomparsi e per l'assistenza alle famiglie. La pellicola della regista australiana le vale la seconda candidatura agli Academy Awards, stavolta come miglior interprete protagonista.
Nel '96/'97, l'artista scombussolerà la routine di un impacciato Lukas Haas in Boys, verrà accusata di stregoneria ne La seduzione del male e dovrà sconfiggere la sua autentica idrofobia in Alien - la clonazione. Quando era piccola, infatti, Winona è quasi affogata nelle acque marine: da allora non si è più immersa. È stato, quindi, arduo superare questa paura e cimentarsi nelle scene acquatiche che la implicano nel fanta-horror di Jean-Pierre Jeunet.
Tra il 1999 e il 2000, è la diciottenne che tenta il suicidio in Ragazze Interrotte e la malata terminale nel lacrimevole Autumn in New York. Questo è anche il periodo del breve flirt con il collega Matt Damon che, volto al termine, farà cadere di nuovo nell'oblio la sensibile stella.
Il 12 dicembre 2001 viene arrestata per aver rubato un'ingente quantità di merce al Saks Fifth Avenue, rinomato centro commerciale situato nel cuore di Beverly Hills: accusata di furto con scasso, vandalismo e possesso di psicofarmaci senza prescrizione, la Ryder viene condannata a tre anni con la condizionale, nonché a svolgere 480 ore di servizio comunitario. Si ricovera, inoltre, in clinica per disintossicarsi da alcool e medicine.

Di nuovo in carreggiata
Attualmente, la diva dagli incantevoli occhi nocciola sembra aver ripreso in mano la proria vita. Nel 2006 la ritroviamo nel digitale A Scanner Darkly - Un oscuro scrutare ma anche nell'originalissimo The Darwin Awards - Suicidi accidentali per menti poco evolute. Il 2007 la vede infrangere uno dei dieci comandamenti nella comedy The Ten, incarnare un'affascinante vigilante femminista ne Sex and Death 101, nonché cliente di un romanziere piuttosto singolare in The Last Word. Torna in una mega-produzione nel 2009 con Star Trek - Il Futuro ha Inizio, e recita (tra gli altri) con Julianne Moore, Keanu Reeves e Robin Wright Penn nel dramma al femminile The Private Lives of Pippa Lee (2009).
Il Cigno Nero (2010, ma nelle sale italiane dal 2011) è forse la conferma della ritrovatà stabilità interiore dell'artista, che nel 2011 avrà modo di cimentarsi anche nella commedia Il Dilemma di Ron Howard. Torna poi a essere diretta dall'amico Tim Burton in Frankenweenie (2013). Dal 2016 interpreta la madre di Jonathan e Will nella serie originale Netflix Stranger Things.
Winona suona la chitarra e non ha mai posato in scene di nudo. Adora la lettura: il libro che preferisce è "Il giovane Holden" di Salinger. Predilige il cineasta Billy Wilder e la musica di Tom Waits, nonché quella della band dei Replacements. Dal 2011 ha una relazione con lo stilista Scott Mackinlay Hahn.