Autore di commedie italiane, come sceneggiatore e regista, Riccardo Milani ha iniziato a lavorare nella nostra industria cinematografica come assistente alla regia per Mario Monicelli nel piccolo gioiellino Speriamo che sia femmina (1985), poi seguito da I picari (1987) e da Il male oscuro (1989), passando ai set di Il portaborse (1991) e La scuola (1995) di Daniele Luchetti e, infine, a quello del capolavoro Caro Diario (1993) di Nanni Moretti.

Il debutto
Dopo aver diretto alcuni spot pubblicitari, collaborando con Marcello Cesena e con Daniele Luttazzi, decide di debuttare al cinema con un suo lungometraggio.
Dirigerà, nel 1997, Auguri professore, tratto dal romanzo omonimo di Domenico Starnone, e da lui sceneggiato assieme a Sandro Petraglia e Stefano Rulli, sulla crisi esistenziale di un docente, tra dispiaceri e delusioni.
La pellicola ha un buon riscontro sul pubblico e sulla critica, che la definisce un sincero tributo alla figura degli insegnanti che, con sensibilità, si mettono al servizio delle future generazioni di nuovi italiani, a suon di didattica e dell'analisi di certi problemi sociali. Nonostante il risultato non sia perfetto, per la presenza di alcune incongruenze, stereotipi e questioni irrisolte, Milani si guadagna la candidatura al David di Donatello come miglior regista esordiente, che però quell'anno andrà meritatamente a Roberta Torre e al suo istrionico musical Tano da morire.

I film drammatici
Va meno bene La guerra degli Antò, girato nel 1999. L'adattamento del romanzo di Silvia Ballestra, sceneggiato dagli ormai fidati Petraglia e Starnone, su quattro punk degli Anni Novanta, che cercano la loro strada nella vita di provincia pescarese, è una pellicola inquieta e beffarda. Al limite del pessimismo, vive della stessa afflizione che si ritrova anche nel cinema di Paolo Virzì, ma sorvolandola più superficialmente.
Nel 2003, dopo un lungo periodo di lavoro come regista televisivo, frima il drammatico Il posto dell'anima, su sceneggiatura sua e di Starnone, incentrato sulla chiusura di uno stabilimento industriale nel Sud Italia e sulle conseguenze che derivano e che investono operai e sindacalisti.
Dirigendo un cast di prim'ordine, composto da Michele Placido, Paola Cortellesi, Silvio Orlando, Imma Piro, Flavio Pistilli, Maria Laura Rondanini e Claudio Santamaria, nonostante le buone e nobili intenzioni di raccontare una storia diversa, Milani ha reazioni contrastanti dalla critica, proprio a causa di una sceneggiatura che non regge la verosimiglianza e che mette troppi elementi all'interno del calderone, non tutti peraltro originali. Ma si annovera comunque tra i suoi lavori più positivi.
Nel 2007, dirige Kim Rossi Stuart in Piano, solo, trasposizione del romanzo omonimo di Walter Veltroni, maneggiato dalle abili mani di Ivan Cotroneo, Claudio Piersanti e dalla coppia Petraglia-Milani. Ancora una volta, ci troviamo di fronte alla malinconia esistenziale. Non più un insegnante, ma un musicista di fama internazionale (Luca Flores) che, rimasto devastato dal suo senso di colpevolezza per la morte materna, sente la tentazione di seguirla, suicidandosi. La critica apprezza il film, anche se lo rimprovera di un altalenante stile registico che non sempre è in grado di rappresentare ed enfatizzare pienamente l'atmosfera creata o la trama.

Il cambio di registro: la commedia
Dopo un'altra lunga pausa, tornerà sui grandi schermi a suon di commedie, cambiando radicalmente registro.
Comincia con Benvenuto Presidente! (2013) con Claudio Bisio e Kasia Smutniak, pellicola fantapolitica che è una perfetta critica della ridicolaggine della classe politica di quegli anni, mettendo alla berlina caricature di esponenti di partito che sembrano vittime delle loro stesse pulsioni populiste e demagogiche.
Una grande rinascita per Milani che, innegabilmente, trova nel cinema leggero e d'intrattenimento una nuova strada di riuscita, memore della grottesca e farsesca lezione del suo maestro Monicelli, facendosi interprete di umori, furbizie e qualunquismi dell'italiano medio, ma senza quella punta di cinismo che era invece tipica del regista romano.
Il successo di Come un gatto in tangenziale e i remake dei film francesi
L'anno seguente, arriva Scusate se esisto!, che invece si concentra sulle discriminazioni lavorative e sociali, sessite e omofobe, attraverso la storia di un'architetta di straordinario talento che si finge un uomo pur di tornare a lavorare in Italia, usando come reale rappresentazione del suo fittizio alias maschile un suo conoscente, quarantenne omosessuale.
A questi titoli, seguiranno i sempre buoni Mamma o papà (2017, remake italiano della pellicola francese Papa ou Maman), Come un gatto in tangenziale (2017) e il suo sequel Come un gatto in tangenziale - Ritorno a Coccia di Morto (2021).
Proprio questi ultimi due titoli faranno presa sul grande pubblico, che seguirà appassionatamente le vicende di un intellettuale (Antonio Albanese) e di una coatta di periferia (Paola Cortellesi) e della loro divertente amicizia, al di là di facili pregiudizi sociali.
Chiaramente, non si va oltre i confini di una commedia leggerissima, basata sull'incontro di una strana coppia, che difatti però spesso dimostra di arrancare in certe parti, malgrado le divertenti uscite legate alla cultura contemporanea, spesso di matrice televisiva.
Similmente, si avranno buone reazioni del pubblico anche per Ma cosa ci dice il cervello (2019), che racconta la doppia vita di una donna, che gli amici credono noiosa e che in realtà è un agente segreto, e per i remake francesi Corro da te (2022), con Miriam Leone, Vanessa Scalera, Piera Degli Esposti e Pierfrancesco Favino, e Grazie ragazzi (2023), versione italiana di Un triomphe di Emmanuel Courcoul (2020).
Poi, quasi a chiudere un cerchio, tornerà all'insegnamento con Un mondo a parte (2024), su un insegnante assegnato a una piccola scuola in una comunità montana nel Parco Nazionale d'Abruzzo.

I documentari
Ma forse, la vera anima di Milani esce in un altro genere cinematografico: il documentario. Di grande impatto, Nel nostro cielo un rombo di tuono (2022), dedicato al calciatore Gigi Riva, e Io, noi e Gaber (2023), su Giorgio Gaber.
Il regista, indubbiamente, restituisce al pubblico le personalità di uomini d'attualità, che hanno acceso i riflettori non solo sul loro lavoro, ma anche sui loro pensieri e sulle loro importanti vite. Ritratti intimi e appassionati di individui, delle terre e delle città da loro amate. Un lavoro di lettura globale dei contesti che hanno reso l'uno un calciatore e l'altro un cantautore.

La tv
Sul piccolo schermo, Milani si fa conoscere per aver firmato la miniserie Il sequestro Soffiantini (2002), poi seguito da alcune fiction e telefilm RAI come La Omicidi, Cefalonia, Assunta Spina, Rebecca, la prima moglie, il telefilm di successo Tutti pazzi per amore, Atelier Fontana - Le sorelle della moda, Una grande famiglia, Volare - La grande storia di Domenico Modugno, È arrivata la felicità e Di padre in figlia.

Vita privata
Dopo un precedente matrimonio, che lo ha reso padre di due figlie, Riccardo Milani è diventato il compagno dell'attrice, sceneggiatrice e regista Paola Cortellesi, conosciuta sul set Il posto dell'anima, dalla quale ha avuto un'altra figlia.