"Non credo ai film necessari, credo ai film utili". Riccardo Milani nasce e cresce a Roma dove frequenta l'ambiente della Scuola nazionale di Cinema, debuttando come aiuto regista in Il giudice istruttoredi Gianluigi Calderone, interpretato da Vittorio Gassman nel 1987. La gavetta nel mondo del cinema continua assistendo registi come Nanni Moretti, Mario Monicelli e Daniele Luchetti, e lavorando al fianco di grandi attori come Nino Manfredi, Enrico Montesano, Giancarlo Giannini e Silvio Orlando. L'esordio vero e proprio da regista arriva nel 1997 quando realizzaAuguri professore, ironica commedia interpretata da Duilio Del Prete, Silvio Orlando e Claudia Pandolfi. Due anni dopo si conferma con La guerra degli Antò, commedia in tono minore rispetto alla precedente, ma che comunque lascia trapelare le linee guida per l'interpretazione della poetica dell'autore. Milani infatti concentra gran parte della sua attenzione a quella popolazione per così dire "bassa", ponendosi in contrapposizione rispetto a tanto cinema italiano contemporaneo che da tempo ha issato a simbolo della rappresentazione filmica la classe media, quella borghesia sviscerata in così tante salse da annientare quasi totalmente la presenza dei meno abbienti sul grande schermo.

Dal 2000 inizia a lavorare nel mondo della pubblicità realizzando diversi spot, come ad esempio uno per la Telecom interpretato da Daniele Luttazzi. Per la televisione inizia a collaborare anche nel mondo delle fiction curando la regia di diverse puntate di La Omicidi e Il sequestro Soffiantini, film quest'ultimo interpretato da un cast notevole formato da Michele Placido, Claudia Pandolfi, Claudio Santamaria, Anna Bonaiuto, Lino Capolicchio e Tony Sperandeo.
Nel 2003 torna sul grande schermo con un film per il quale realizza anche la sceneggiatura: Il posto dell'anima, interessante sotto diversi aspetti, e interpretato ancora una volta da Michele Placido e Claudio Santamaria, con i quali il regista sembra stringere una fruttuosa collaborazione.
Nel 2007 sempre per il grande schermo realizza Piano, solo, film biografico dedicato alla drammatica esistenza di Luca Flores, geniale pianista jazz morto suicida prima di compiere quarant'anni. Il film porta sullo schermo una vita travagliata e martoriata di continuo dai fantasmi di un passato dal quale il protagonista non riesce a liberarsi. Interpretata da Kim Rossi Stuart, Jasmine Trinca e Paola Cortellesi, la pellicola rappresenta per certi versi la summa della carriera artistica e personale di Milani, un regista profondamente legato alle tematiche care al neorealismo italiano e a quel cinema volto a investigare le anime e le vite degli ultimi, dei disagiati.
Nel 2008 dirige il remake italiano del film di Hitchcock Rebecca - La prima moglie che va in onda su Raiuno diviso in due puntate. Nel cast: Cristiana Capotondi, Mariangela Melato e Alessio Boni.
Nel 2008 dirige la fiction di grande successo targata Raiuno Tutti pazzi per amore con Emilio Solfrizzi e Stefania Rocca che avrà un seguito, Tutti pazzi per amore 2, nel 2010, sempre da lui diretta. Dopo la serie in sei puntate Una grande famiglia, girata nel 2012, torna al cinema con la commedia Benvenuto Presidente!, in cui il bibliotecario di montagna Claudio Bisio viene eletto per errore Presidente della Repubblica.
Dirige la moglie Paola Cortellesi in Scusate se esisto!, ritratto dell'attuale sconfortante mondo del lavoro in Italia, e poi in Mamma o papà?, racconto di una separazione.
Dopo i fortunati Come un gatto in tangenziale e il seguito Come un gatto in tangenziale - Ritorno a Coccia di morto, nel 2022 è dietro la macchina da presa per Buon viaggio ragazzi e per Corro da te, remake del film francese Tutti in piedi. Nel 2023 dirige Antonio Albanese e Sonia Bergamasco in Grazie ragazzi e l'anno successivo torna a dirigere Albanese - stavolta con Virginia Raffaele - in Un mondo a parte.