Dalla corporatura massiccia e dal viso vissuto, Raymond Winstone ha spesso coperto ruoli da criminale, ambigui pur senza nascondere un certo charme disinvolto.
Fu inizialmente scoperto dal regista televisivo Arthur Clarke, della BBC, che gli diede la parte di un teeneager in riformatorio nel telefilm Scum (1977) per poi essere acclamato dalla critica britannica per la trasposizione teatrale della stessa serie nel '79. Il successo lo porterà a interpretare Kevin nel piccolo cult degli anni '70 Quadrophenia (1979), tratto dall'omonimo album degli Who e incentrato sulla lotta di mode e stili di vita tra i Mods e i Rockers. Meno proficui saranno gli anni '80, periodo in cui Winstone è costretto ad accettare una serie di ruoli televisivi (notoriamente in Fox o Robin of Sherwood) che lo terranno occupato almeno fino al '90, quando la critica britannica potrà ritrovare le sue qualità attoriali grazie a una parte in "Mr. Thomas", opera teatrale scritta e diretta da Kathy Burke.
Il '94 è l'anno in cui torna al grande schermo grazie a Ken Loach in Ladybird Ladybird, in un ruolo forte ed estremamente violento che disturba e mette in mostra grandi doti fisiche ma anche drammatiche. Il successivo Niente per bocca (1997), esordio alla regia di Gary Oldman, lo vedrà ancora nei panni di un personaggio violento ma allo stesso tempo affascinante. Nel poliziesco Face (1996) è parte di una banda di criminali mentre interpreta un colonnello in Woundings - La guerra dei corpi (1998). Altro ruolo estremamente duro in Zona di guerra (1998) di Tim Roth, accanto a Tilda Swinton e Colin Farrell, dove interpreta un padre che stupra la figlia, film presentato con successo a Sundance e Cannes.
Altro ruolo ambiguo per un altro film diretto e interpretato da un'attrice, Angelica Huston, in La storia di Agnes Brown (1999).
Una carriera sempre più in ascesa
Rilanciata la sua carriera, Winstone appare ormai accanto a noti attori da Ben Kingsley in Sexy Beast (2000), al giovane Jude Law di The Funeral(2001), a Micheal Caine in L'ultimo bicchiere (2001) oltre a interpretare anche ruoli meno ambigui in certe commedie (quale Fanny e Elvis, 1999).
Nel 2002 Liliana Cavani lo vorrà nel seguito de Il talento di mr. Ripley, Il gioco di Ripley, stucchevole ma affascinante trasposizione cinematografica di uno dei romanzi di Patricia Highsmith. Appare, inoltre, in Ritorno a Cold Mountain (2003) di Anthony Minghella, in un altro ruolo oscuro e virile, e in King Arthur (2004), accanto a una Ginevra per la prima volta combattiva e poco vestita (Keira Knightley) nei panni di uno dei cavalieri più fedeli a Artù.
Ancora per Anthony Minghella è nel drammatico Complicità e sospetti (2006), mentre il 2007 lo vede nella trasposizione cinematografica del famoso poema epico omonimo Beowulf, diretto da Robert Zemeckis, nei panni dell'eroico e fisico protagonista che si confronta con demoni incarnati in splendide donne (in questo caso, Angelina Jolie).
Il 2008 lo vedrà invece accanto ad un ritrovato Harrison Ford, per il quarto episodio del grande archeologo dall'inseparabile frusta: Indiana Jones e il Regno del Teschio di Cristallo e nella commedia poco riuscita Tutti pazzi per l'oro.
Nel 2010 torna al cinema affiancando Mel Gibson in Fuori controllo. L'anno successivo recita nel noir London Boulevard, ancora una volta al fianco dell'attrice Keira Knightley e al tenebroso Colin Farrell. Nel 2012 Martin Scorsese lo inserisce nel cast del meraviglioso mondo di Hugo Cabret, con i giovani attori Asa Butterfield e Chloe Moretz ed è uno dei sette nani (Brontolo) in Biancaneve e il cacciatore di Rupert Sanders.
Dopo Noah di Aronofsky, interpreta il film di Pierre Morel con Sean Penn The Gunman e Point Break di Ericson Core.
