Lo sguardo psicopatico di un assassino nato è la cifra stilistica che ha portato fortuna alla carriera artistica di Woody Harrelson. Avrebbe potuto fermarsi a quel ruolo costruito da Oliver Stone e diventare un caratterista specializzato in film d'azione in stile tarantiniano ma il texano Harrelson ha avuto il talento per andare avanti, senza irrigidirsi in un carattere. Una versatilità, a volte posata ma che sa essere sfrontata al momento opportuno, che lo porta a essere uno degli attori più apprezzati del nuovo millennio.

Vince l'Emmy con Cin-Cin
Nato e cresciuto in Texas, si trasferisce a New York subito dopo aver terminato gli studi al college Hanover in Indiana. Nella nuova città inizia a lavorare a teatro nello spettacolo introspettivo "Biloxi Blues" scritto dal drammaturgo statunitense Neil Simon. Dopodiché passa al piccolo schermo: partecipa per 8 anni alla sit-com Cin Cin, una delle più popolari serie televisive americane degli anni '80 che lo premia con un Emmy Award come miglior attore non protagonista.

Il primo ruolo da protagonista in una pellicola
Esordisce al cinema in Wildcats (1986) di Michael Ritchie, al fianco di Goldie Hawn, film che gli apre la strada verso il successo. Dopo alcune comparse in film per la tv, intervallate da ruoli più importanti come in Doc Hollywood - Dottore in carriera, commedia divertente capitanata da un esilarante Michael J. Fox, ottiene il suo primo ruolo da protagonista in Chi non salta bianco è (1992). Il film è una commedia irriverente che affronta il difficile tema dei pregiudizi razziali negli USA, lo fa con ironia e buon senso, tanto da diventare una pellicola cult tra i giovanissimi (il titolo italiano è uno slogan usatissimo tra gli adolescenti degli anni '90).

Proposta indecente a Demi Moore
Conquista una popolarità di livello internazionale con il ruolo del marito di Demi Moore in Proposta indecente di Adrian Lyne, in competizione con il divo attempato Robert Redford. Harrelson ce la mette tutta, il pubblico lo assolve ma l'interpretazione non è certo la migliore della sua carriera, tanto da vincere il temuto Razzie Award come peggior attore non protagonista. Dopo la commedia Sonny & Peper. Due irresistibili cowboys, nel 1994 è nel discusso Assassini nati di Oliver Stone, che esalta la sua recitazione nervosa e fisica, abile nell'alternare pause minacciose a scatti incontrollati. Il complesso lavoro del regista, che non tralascia la denuncia sociale nei confronti dei mass media, mette in luce le caratteristiche recitative dell'attore che, assieme a una temeraria Juliette Lewis, forma una delle coppie più amate/odiate del cinema americano.

In ruoli sempre più importanti
Abile anche nelle commedie, sperimenta spesso il registro comico: è un campione nazionale di bowling in Kingpin (1996) dei fratelly Farrelly, si confronta con la satira pungente di Barry Levinson che lo dirige in Sesso e potere (1997), instant movie con Dustin Hoffman e Robert De Niro, efficace critica alla tv invadente in Ed Tv (1999) di Ron Howard per poi proseguire con Incontriamoci a Las Vegas, Banco Paz (2003) e il più interessante After the Sunset (2004).
A consacrare la versatilità di Harrelson si profilano film d'autore drammatici, pellicole che lo lanciano definitivamente nel mondo dello star system: nel 1996 è in Verso il sole di Michael Cimino ed è il re dell'editoria pornografica (parte che lo omaggia con una nomination all'Oscar) di Larry Flynt - Oltre lo scandalo di Milos Forman. Quando Michael Winterbottom lo chiama per Benvenuti a Sarajevo (1997), l'attore accetta la parte con grande entusiasmo perché, nella migliore tradizione del regista, il film è impegnato sul piano civile e polemizza con le mancanze (che diventano complicità) delle istituzioni governative durante la guerra in Bosnia. Storie impegnate e tragiche che l'attore ritrova l'anno dopo in La sottile linea rossa di Terrence Malick e qualche anno più tardi nella vicenda di un gruppo di donne che chiedono di poter lavorare in miniera ma non le viene concessa questa libertà in North Country - Storia di Josey (2005) con Charlize Theron, attrice e produttrice del progetto.

Diretto da Spike Lee e Robert Altman...
In un percorso artistico così completo si fa fatica a trovare degli insuccessi clamorosi ma qualche scivolone c'è: ha una piccola parte nell'irritante e sbrodolato Lei mi odia (2004) di Spike Lee e partecipa anche a The Big White (2005), tentativo fallito di rilanciare Robin Williams sul grande schermo. A indicargli la strada verso il ritorno al successo sarà la mano sapiente di Robert Altman che lo dirige nel commovente Radio America, lavoro testamento del grande regista americano.

...e poi anche dai Coen
Si diletta anche nella cinematografia sognante di Richard Linklater in A Scanner Darkly - Un oscuro scrutare (2006) dove la tecnica del rotoscope disegna un'avvincente storia fantascientifica. Segue il thriller Transsiberian (2007) di Brad Anderson (conosciuto per L'uomo senza sonno), Nanking, The Walker e soprattutto Non è un paese per vecchi dei fratelli Coen dove recupera una recitazione misurata al servizio di una storia esemplare che guarda a Tarantino ma non dimentica la moralità di una violenza spettacolarizzata.

Cieco per Muccino
Nel 2008 riprende in mano la commedia esilarante a fianco di Will Ferrell in Semi-pro e in coppia con Jennifer Aniston in Management, prestando nel frattempo la voce a Bolt, film d'animazione di Chris Williams. Un percorso artistico ricchissimo che non tralascia l'Italia: è il nostrano Gabriele Muccino a richiederlo in Sette anime, storia di un uomo in crisi che tenta il suicidio ma si innamora della donna che lo salva e ricomincia a vivere, racconto di formazione in pieno stile mucciniano.

Woody il preveggente
A fine 2009 è sugli schermi di tutto il mondo con il catastrofico 2012 di Roland Emmerich dove prevede l'imminente fine del mondo lanciando messaggi radio di avvertimento sulla sciagura dall'interno della sua roulotte. Lo rivedremo presto anche nell'horror comico Benvenuti a Zombieland (2009) e nel drammatico The messenger (2009) che gli fa ottenere una nomination ai Golden Globe del 2010. Nel 2011 affianca Justin Timberlake e Mila Kunis nella commedia Amici di letto e successivamente entra a far parte del cast dei film tratti dalla saga di Hunger Games, oltre a recitare accanto a Colin Farrell e Christopher Walken in 7 psicopatici. Nel 2013 è nel cast del film di Louis Leterrier Now You See Me - I maghi del crimine, tornando anche nel sequel del 2016 diretto da Jon Chu. Lo stesso anno interpreta anche Codice 999 di John Hillcoat e 17 anni (e come uscirne vivi) di Kelly Fremon. Per il 2017 lo attende The War - Il pianeta delle scimmie, ma anche il pluripremiato Tre manifesti a Ebbing, Missouri di Martin McDonagh.
In seguito lo vedremo in Venom (2018) e nel seguito Venom - La furia di Carnage (2021), ma anche in Zombieland - Doppio colpo (2019). Sarà poi diretto da Ruben Östlund in Triangle of Sadness, film vincitore del Festival di Cannes 2022, e nel 2023 da Bobby Farrelly in Campioni.