Nonostante la sua ormai onnipresente figura sullo schermo, Jonah ha sempre avuto la passione della scrittura. Da bambino sogna di sceneggiare le puntate di I Simpson. Studia quindi drammaturgia alla New School di New York. Scrive brevi novelle e pièce teatrali che mette in scena al Black and White Bar di New York dove gradualmente si fa un certo seguito. Tra cui i figli di Dustin Hoffman che, appassionati dal suo talento, ne diventeranno presto amici intimi. Tornato a Los Angeles Jonah conoscerà il grande attore che, impressionato dal suo carattere, gli fa ottenere una parte per I heart Huckabees - Le strane coincidenze della vita (2004) di David O. Russell. Appare quindi in 40 anni vergine dove il regista Judd Apatow si appassiona per il suo piccolo ruolo che ruba le scene agli altri personaggi.

La consacrazione nella commedia indie
Nel 2006 la carriera di Jonah Hill è già ai massimi livelli. Appare in diverse commedie per la tv mentre sul grande schermo è in 10 cose di noi accanto a Morgan Freeman e Paz Vega, e Ammesso, pellicola stroncata dalla critica ma in cui il suo ruolo viene apprezzato da tutti. Nel giro di due anni Jonah Hill è una figura costante sui grandi schermi americani, con particolare interesse per le commedie indie, un po' demenziali e generalmente dedicate a un pubblico di teenager. È accanto ad Adam Sandler, il re del genere, in Cambia la tua vita con un click. Nel 2007 recita ancora per Judd Apatow in Molto incinta seguito da altre commedie indie, irriverenti ed esilaranti come SuxBad - 3 menti sopra il cielo(2007) e Un'impresa da Dio (2007). Ma appare anche in Just add Water (2007) accanto a Danny DeVito, mentre nel 2008 è sulle Ande alla caccia di Bigfoot in Strange Wilderness di nuovo con Adam Sandler.
Ormai entrato nel team della nuova commedia americana, Jonah è in diversi progetti dei suoi nuovi amici. Sempre nel 2008 appare anche in un'altra produzione di Judd Apatow, Non mi scaricare di Nicholas Stoller, e in Ortone e il mondo dei Chi. Del 2010 sono invece Dragon Trainer, In viaggio con una rock star ancora di Nicholas Stoller, Megamind di Tom McGrath e Cyrus di Jay e Mark Duplass. Nel 2012 eccolo affiancare il divo Brad Pitt nell'apprezzato L'arte di vincere, nel quale viene diretto da Bennett Miller e Channing Tatum in 21 Jump Street. Tra i tanti film cui partecipa troviamo anche Django Unchained, la commedia Facciamola finita e soprattutto The Wolf of Wall Street di Scorsese, in cui recita al fianco di Leonardo DiCaprio, ottenendo una nomination al premio Oscar 2014 come migliore attore non protagonista. Farà parte del cast del film dei fratelli Coen Ave, Cesare! e di Trafficanti di Todd Phillips, entrambi del 2016.