Sembra la versione invecchiata e un po' meno strapazzata di Dexter (il protagonista del cartone animato Il laboratorio di Dexter), ma è uno dei caratteristi più divertenti del momento: qualsiasi mestiere faccia all'interno della pellicola o del serial nel quale recita, è un ottimo capro espiatorio di battute pungenti e sketch. Diventa, all'occorrenza, anche la calamità peggiore che i protagonisti di un'opera audiovisiva possano avere, causando loro frustrazioni, risentimenti e facendo nascere quell'aggressività che può esistere solo nei luoghi di lavoro. Eppure, è anche un attore drammatico teatrale degno di lode (ma pochi lo sanno). Ci troviamo di fronte al macchiettista americano Stephen Tobolowsky: un professionista della finzione.
Figlio di una bibliotecaria e cugino del produttore cinematografico Edwin Tobolowsky, dopo aver studiato alla Kimball High School, si è iscritto alla Southern Methodist University di Dallas (Texas) dove ha studiato recitazione con l'attrice Patricia Richardson e con la commediografa Beth Henley. Dopo questi studi, continua a sondare l'arte della recitazione alla University of Illinois dove, assieme al chitarrista Steve Ray Vaughan, forma una band, all'interno della quale lui canta. Comincia a lavorare come attore già dal 1974, quando riesce a entrare nel circuito televisivo, partecipando a telefilm come Agenzia Rockford.
Debutta come attore cinematografico nel film (inedito in Italia) Keep My Grave Open (1976) di S.F. Brownrigg, poi ancora televisione e ancora pellicole, fra cui Tempo di swing (1984) di Jonathan Demme. Tobolowsky comincia a imporsi come caratterista di uomini d'affari e altri ruoli comuni come il dottore, il turista, il preside o il professore. Nel 1985, partecipa al serial di successo Alice, seguito da Avvocati a Los Angeles (1989) e, fra un'apparizione e un'altra, sposa l'attrice Ann Hearn, dalla quale ha avuto due figli.
Dopo essere stato scelto da Mel Brooks per il ruolo di Capitano delle Guardie in Balle spaziali (1987), passa dietro la macchina da presa e diventa regista e sceneggiatore della commedia musicale Two Idiots in Hollywood (1988). L'esperienza non è soddisfacente, così torna al vecchio lavoro di caratterista recitando in: Mississippi Burning - Le radici dell'odio (1988) di Alan Parker, Vietnam - Verità da ricercare (1989) di Norman Jewison e Bebè Mania (1990) di Leonard Nimoy. Dopo un'apparizione in Seinfeld (1991), ha una parte più corposa nel film di Stephen Frears Rischiose abitudini, con John Cusack e Anjelica Huston, (che poi lo rivorrà in Eroe per caso, 1992). Seguono: Thelma & Louise (1991), Basic Instinct - Istinto di base (1992), Le avventure di un uomo invisibile (1992) di John Carpenter, Ricomincio da capo (1993) con Bill Murray, Buona fortuna, Mr. Stone (1993) di Paul Mazursky e il pessimo Dr. Jekyll e Miss Hyde (1995).
Il tubo caotico, dalla metà degli Anni Novanta in poi, lo inghiotte letteralmente: passa dal ruolo del Dr. Joseph di Chicago Hope (1995) al ruolo del Dr. Trader di Jarod il camaleonte (1996), dal preside Flutie nel pilot (e solo e unicamente in quello) di Buffy, l'ammazzavampiri (1997) fino a essere scartato per il ruolo di Al, l'Uomo Attrezzo, protagonista nel serial della Disney Quell'uragano di papà (al suo posto verrà infatti scelto Tim Allen). Ma poco importa. Si consola con: The Naked Truth (1997), Terra promessa (1997), Susan (1998), Hercules (1998), Innamorati pazzi (1999), That's 70s Show (1999) e Roswell (2001).
Continua ad apparire anche in pellicole, fra l'altro di un certo spessore: Insider - Dietro la verità (1999), Memento (2000) di Christopher Nolan e Il ladro di orchidee(2002) di Spike Jonze (ma disgraziatamente la sua parte viene tagliata in fase di montaggio). Stephen Tobolowsky, oltre a raccontare in giro di aver lavorato con i migliori attori di Hollywood, può anche raccontare (e ringrazia di essere ancora vivo per farlo) di quando è stato preso come ostaggio, durante una rapina in un supermarket di Snider Plaza! Ma uscire vivo da una rapina, non è il suo unico vanto. Nel 2002, è stato nominato ai Tony Award come miglior attore per "Morning's At Seven".
Recita accanto a Jamie Lee Curtis in Quel pazzo venerdì (2003), poi continua a presenziare la tv (Las Vegas, The West Wing, La vita secondo Jim e Will & Grace), alternandola al grande schermo (Tutte le ex del mio ragazzo, Garfield - Il film, Appuntamento da sogno!). Doppia uno degli automi di Robots (2005) e nel contempo appare in Desperate Housewives - I segreti di Wisteria Lane (2006), Deadwood (2005-2006), Svalvolati on the road (2007) e Boston Legal (2007). Anche in Italia è largamente conosciuto, o per meglio dire "riconosciuto", dato che (come per tutti i caratteristi) si ricorda sempre la sua faccia, ma mai il suo nome. Calvo, occhialini tondi, panciuto, bocca che si contorce in un'espressione pensante, in quale altre pellicole lo vedremo?
