È uno dei caratteristi più impegnati nell'industria, con più di 200 tra pellicole e impegni televisivi in una carriera che dura da più di 25 anni. Tra poco, apparirà nelle pellicole indipendenti Hard Breakers e Death Keeps Coming.
In televisione, aveva un ruolo ricorrente nella nuova serie della FOX Glee. Recentemente, è apparso con un ruolo regolare nella fortunata serie della NBC Heroes. In precedenza, è apparso in ruoli ricorrenti nel premiato telefilm western della HBO Deadwood e in quello della CBS CSI: Miami. Inoltre, è stato ospite di decine di telefilm, tra cui The New Adventures of Old Christine, Entourage, Boston Legal, Desperate housewives - I segreti di Wisteria Lane (Desperate Housewives), Ghost Whisperer, Curb Your Enthusiasm, The Closer, Will & Grace, The West Wing e Seinfeld.
Molti lo conoscono soprattutto per la sua interpretazione di Ned Ryerson nel grande successo di Harold Ramis del 1993 Ricomincio da capo (Groundhog Day), con protagonista Bill Murray. Nella sua filmografia, figurano Svalvolati on the Road (Wild Hogs), A casa con i suoi (Failure to Launch), Quel pazzo venerdì (Freaky Friday), Memento, Insider - Dietro la verità (The Insider), Garfield, L'isola dell'ingiustizia - Alcatraz (Murder in the First), I signori della truffa (Sneakers), Inserzione pericolosa (Single White Female), Basic Instinct - Istinto di base (Basic Instinct), Thelma & Louise, Rischiose abitudini (The Grifters), Mississippi Burning - le radici dell'odio (Mississippi Burning) e Balle spaziali (Spaceballs).
