Attore, produttore e sceneggiatore cinematografico. Lontano dai riflettori accecanti di Hollywood, John Cusack è un personaggio noto ma talmente riservato da fomentare con costanza l'alone di mistero che lo circonda. Un attore capace di adattarsi, puntualmente in ogni nuovo film, a personaggi e ruoli diversissimi tra loro. Una garanzia di spessore che viene messa in luce in film impegnati come in altri più commerciali, pellicole indipendenti e kolossal da record.

L'esordio a teatro e i primi film al cinema
Figlio di Dick Cusack, attore e produttore cinematografico, e Nancy Cusack, insegnante, John cresce in una famiglia numerosa (ha quattro fratelli, anch'essi attori) e dedita all'arte, ben inserita nel mondo dello spettacolo. Da giovane frequenta il Piven Theatre Workshop a Chicago, assieme alle sorelle Joan e Ann.
Fa i primi passi da attore nel teatro di famiglia del suo migliore amico, Jeremy Piven, ottiene qualche ingaggio come doppiatore in spot televisivi, ai quali preferisce il cinema. Si presenta a molti provini fino all'esordio ufficiale a diciassette anni, recitando al fianco della sorella Joan, nella commedia farsesca dalle tinte rosa Class (1983), a cui seguono numerosi film comici, come Un compleanno da ricordare (1984) di John Hughes, il minore Sapore di hamburger (1985) e il piccolo cult Sacco a pelo a 3 piazze (1985) di Rob Reiner.
Nello stesso anno cambia genere e si mette alla prova con l'avventura: lo vediamo protagonista de Il viaggio di Natty Gann, film prodotto dalla Disney, un piccolo successo di pubblico che lo aiuta a raggiungere una popolarità maggiore. Rob Reiner lo vuole anche in Stand By Me - Ricordo di un'estate (1986), anche se in un piccolo cammeo.

Adolescente tipico o atipico?
La filmografia della prima metà degli anni Ottanta lo consacra come attore di film per adolescenti, assieme ai giovani coetanei dei "Brat Pack". L'attenzione del pubblico riservata ai film interpretati da Cusack lo aiutano a renderlo famoso e a dargli la possibilità di andare oltre il ruolo stereotipato di "tipico adolescente americano". Il nuovo corso coincide con il passaggio tra gli anni Ottanta e Novanta, quando, dopo aver collezionato parti di poco conto (Una folle estate, Una notte da ricordare, Su e giù per i Caraibi), dimostra il suo talento in Otto uomini fuori (1988) di John Sayles, storia di una squadra di baseball coinvolta nel giro di scommesse clandestine.
L'anno dopo, seppur coinvolto nuovamente in un teen-movie, Non per soldi...ma per amore di Cameron Crowe, riesce a dare il meglio di sé (sorprendendo i detrattori che lo volevano ingabbiato nel ruolo da 'adolescente'), interpretando il personaggio di Lloyd Dobler, definito dall'attore stesso il più simile a lui tra tutti quelli interpretati. Il ruolo di un ragazzo sregolato e senza obiettivi professionali gli porta fortuna, vince il CFCA Award come "miglior attore promettente" e si prepara ad affrontare nuove sfide cinematografiche.

Il cinema d'autore
Qualche tempo dopo entra nel cast del film di guerra L'ombra di mille soli di Roland Joffè, dove recita al fianco di Paul Newman e Natasha Richardson. Nel 1990 ottiene un ruolo minore nella commedia Il testimone più pazzo del mondo di Herbert Ross e uno importante in Rischiose abitudini di Stephen Frears, nei panni di un truffatore astuto, figlio di Anjelica Huston, scommettitrice su cavalli in corse truccate. Il film determina la consacrazione dell'attore, tanto che Cusack si prende la libertà di dedicarsi nuovamente al primo amore, il teatro.
Negli anni Novanta lo vediamo in parti minori alternate ad alcune più importanti ben indirizzate in film di qualità: compare in Ombre e nebbia (1991) e in Pallottole su Broadway (1994) di Woody Allen, in I protagonisti (1992) di Robert Altman e Mezzanotte nel giardino del bene e del male (1997) di Clint Eastwood.

Grandi e piccoli film
Nello stesso periodo (dedicato soprattutto al mondo del teatro), ottiene una parte nell'action movie Con Air (1997) di Simon West, dove incontra John Malkovich e Nicholas Cage, attori che ritroverà spesso nella carriera futura. Nel 1998 partecipa al kolossal La sottile linea rossa di Terrence Malick, seguito da Il prezzo della libertà (1999) di Tim Robbins e Essere John Malkovich (1999) di Spike Jonze. In quest'ultimo recita da protagonista, interpreta un burattinaio fallito che si ricicla archivista, a suo modo fortunato, visto che scopre un tunnel segreto, collegamento diretto con la testa di John Malkovich, dove si può stare per quindici minuti prima di venire espulsi.
Lavora in seguito con il regista Mike Newell in Falso tracciato (1999), prima di cimentarsi nella scrittura della sceneggiatura (scritta a otto mani) di Alta fedeltà (2000) diretto poi da Stephen Frears, uno dei capolavori dell'affermato regista inglese, di cui Cusack è uno dei principali ideatori: oltre allo screenplay e al talento che impiega nell'interpretare il protagonista (il proprietario di un negozio di dischi con tanti fallimenti alle spalle), finanzia il tutto come coproduttore. Un investimento fortunato che lancia ufficialmente Cusack nel mondo della produzione.

Commedia, thriller, dramma
Amori, imbrogli, strani incroci di fiction e realtà accompagnano Cusack nella commedia I perfetti innamorati (2001), seguito da un altro film romantico come Quando l'amore è magia - Serendipity (2001). Attore versatile, naturalmente portato a trasformarsi e confrontarsi con nuovi stili narrativi, approda al thriller con La giuria (2003), Identità (2003) di James Mangold e The Contract (2006).
Si conferma grande interprete anche nell'action movie The Ice Harvest (2005) e riesce a sollevare dalle sorti del dimenticatoio il film Partnerperfetto.com (2005).
Nel 2007 prende parte al documentario di Julien Temple Il futuro non è scritto - Joe Strummer e recita nuovamente con la sorella Joan in Martian Child, dove interpreta un giovane vedovo alle prese con l'adozione di un bambino bisognoso.

Apocalypse, andata e ritorno
Nei panni di uno scrittore ossessionato da presenze oscure, è il protagonista di 1408 (2007), tratto da un breve racconto di Stephen King. Produce e interpreta il drammatico Grace Is Gone (2008), scrive e recita in War, Inc (2008), fino ad approdare al disaster movie 2012 dello specialista del settore Roland Emmerich. Dalle scene apocalittiche della fine del mondo a quelle grottesche di un film piccolo ma intenso come Un tuffo nel passato (2010) dove si riflette sulle traversie della giovinezza. Due anni dopo l'attore viene scelto dal regista James McTeigue come protagonista del film The Raven, thriller che racconta gli ultimi giorni di vita del leggendario scrittore horror Edgar Allan Poe. E nel 2013 è un credibile serial killer nel film di Scott Walker Il cacciatore di donne e interpreta Richard Nixon nel film di Lee Daniels The Butler - Un maggiordomo alla Casa Bianca. Lavorerà poi per grandi registi come Cronenberg (Maps to the Stars), Spike Lee (Chi-Raq) e Tod Williams (Cell). Nel 2016 esce in Italia, a due anni di distanza con gli Stati Uniti, Love and Mercy, biopic drammatico della celebre vita di Brian Wilson, uomo dalla personalità controversa, famoso per essere tra i fondatori dei Beach Boys. Lo stesso anno lo vediamo anche accanto a Jackie Chan e Adrien Brody in La battaglia degli imperi - Dragon Blade.