Robert Simonds è diventato uno dei produttori di commedie tra i più prolifici di Hollywood; e gli oltre trenta film da lui prodotti hanno incassato complessivamente più di 3 miliardi di dollari. All'inizio della sua carriera, Simonds è stato uno dei più giovani dirigenti cinematografici di Hollywood.
Subito dopo la laurea ha iniziato a lavorare come tirocinante in produzione presso la MGM. Poco dopo, Simonds ha sviluppato e prodotto il suo primo film per il cinema, dal titolo La Piccola Peste, che è diventato uno dei film più redditizi di uno studio di quell'anno, trasformando l'allora ventiseienne Simonds in un produttore di successo. Simonds ha continuato a costruire ed espandere la nicchia da lui creata con il suo primo film, diventando rapidamente un vero e proprio pioniere di un sottogenere di commedie che hanno dominato la scena del mercato maschile dei teen per oltre dieci anni, basta ricordare film come Billy Madison, Un Tipo Imprevedibile, Half Baked-Mezzi Fatti, Oggi Sposi Niente Sesso e Prima o Poi Me lo Sposo. Più recentemente, Simonds si è concentrato sul genere cinematografico dei film rivolti alle famiglie e con un appeal più vasto, tra cui The Waterboy, Big Daddy-Un Papà Speciale, Herbie: Il Supermaggiolino e I Tuoi, I Miei e i Nostri. Ha inoltre prodotto Una Scatenata Dozzina e La Pantera Rosa, entrambi con Steve Martin.