Non si può certo dire che Kieran Culkin venga da una famiglia estranea alla settima arte. Figlio dell'attore teatrale Christopher Culkin, fratello del più noto Macaulay e nipote dell'attrice Bonnie Bedelia, è abbastanza ovvio che anche il giovane Kieran abbia tentato la strada già spianata dai suoi cari.
La trilogia dei fratelli Culkin
Lo troviamo al fianco del fratello Macaulay in Mamma, ho perso l'aereo (1990) per la regia di Chris Columbus, un classico per ragazzi in cui Kieran interpreta il cuginetto Fuller. Nel cast compare anche il simpaticissimo John Candy, (l'attore canadese la cui scomparsa prematura è stata associata alla leggenda metropolitana della "sceneggiatura di Atuk"), protagonista del successivo Cara mamma, mi sposo (1991) diretto dallo stesso Columbus, la storia di un poliziotto trentottenne che non riesce a staccare il cordone ombelicale che lo lega alla madre iperprotettiva. Si deciderà a farlo quando conosce Theresa Luna, truccatrice di cadaveri per il padre agente di pompe funebri. Nel cast figurano anche i fratelli Culkin, che reciteranno ancora insieme in Mamma, ho riperso l'aereo: Mi sono smarrito a New York (1992), dignitoso sequel del successo di due anni prima.
Kevin di Basta guardare il cielo
Intanto Kieran ha già cominciato ad emanciparsi dalla presenza del fratello ne Il padre della sposa (1991) di Charles Shyer, (remake dell'omonimo film del 1950), in cui recita nel ruolo di Matty Banks, figlio minore del protagonista. Lo troviamo poi in Accerchiato (1993) di Robert Harmon, riuscita commedia action in cui interpreta il ruolo del piccolo "Mookie" (Mike), un ragazzino che soffre dell'assenza del padre, ma che riscoprirà un'analoga figura nel protettivo Sam Gillen (un Jean-Claude Van Damme in stato di grazia). Del 1995 è in Il padre della sposa 2, atto secondo del succitato film di Shyer.
Del 1998 invece, è una toccante regia di Peter Chelsom, Basta guardare il cielo, storia della straordinaria amicizia tra due ragazzini con gravi problemi. Kevin (interpretato da Culkin) ha un'intelligenza superiore alla norma, ma è affetto dalla terribile sindrome di Morquio. Maxwell (Elden Henson) è un tredicenne dalla corporatura massiccia e l'intelligenza un po' tarda. È la vicenda di due solitudini che s'incontrano, sconfiggendo i loro problemi nel comune segno dell'amicizia. Kieran si segnala per la sua "metamorfosi" nel triste personaggio di Kevin, che interpreta con notevole sensibilità.
Wallace Wells
L'anno successivo è sul set de Le regole della casa del sidro di Lasse Hallström, nel ruolo di Buster, in un cast che conta tra gli altri Michael Caine e Charlize Theron. Nel 2002 tormenterà, con l'aiuto di Emile Hirsch, Jodie Foster nei panni di suor Assunta, in The Dangerous live of Altar Boys diretto da Peter Care. Nel 2009 diventerà Christopher, l'amico immaginario di Abby (Emma Stone) in Paper man di Kieran e Michele Mulroney, la storia di uno scrittore di mezz'età e di un'adolescente chiusi entrambi nei loro mondi interiori. Recita poi in The Other Side (2010) di David Michaels, un'irriverente fiaba moderna che commistiona diversi spunti favolistici e cinematografici, ed in Scott Pilgrim vs. The World (2010) per la regia di Edgar Wright, in cui interpreta Wallace Wells, coinquilino gay e migliore amico del protagonista Scott, il quale dovrà vedersela coi sette ex di Ramona Victoria Flowers, la ragazza che ama.
Nel 2011 partecipa ancora a un film indipendente: Margaret di Kenneth Lonergan.
