In conflitto con il successo
"Credo che il successo sia qualcosa di molto complicato. Può essere una grande sfida cercare di trattare i suoi aspetti più difficili e rafforzare il tuo carattere in modo da non venirne influenzato in maniera negativa. Ma mi spaventa e mi eccita e mi rende esitante e ansioso. Sono in conflitto con il successo", parole di Tobey Maguire che ha potuto vivere sulla propria pelle quanto detto grazie alla celebrità planetaria ottenuta interpretando l'Uomo Ragno nell'adattamento cinematografico del fumetto della Marvel.
Figlio di un costruttore e cuoco e di una segretaria - i genitori si separano un paio di anni dopo la sua nascita - Tobey passa la primissima parte della sua vita spostandosi tra la California, Oregon e Washington. Abbandona presto la scuola per specializzarsi nella carriera d'attore, anche se da piccolo voleva seguire le orme del padre e dedicarsi alla cucina (pare che la madre gli abbia offerto 100 dollari per seguire un corso di recitazione piuttosto che quello di economia domestica). I primi lavori che ottiene sono spot televisivi e qualche comparsata in serie tv finché nel 1992 non arriva la grande occasione: un ruolo da protagonista nella commedia della Fox Great Scott!, che sfortunatamente viene trasmessa per la durata di appena nove settimane prima di venire cancellata dalla programmazione. Qualche anno prima, durante le audizioni per un ruolo nel telefilm Parenthood, aveva conosciuto Leonardo DiCaprio e tra i due era nata subito una salda amicizia. Nel 1993 recitano insieme in Voglia di ricominciare che vede DiCaprio nel ruolo del giovane protagonista, e Tobey in una piccola parte voluta per lui dall'amico.

Pellicole poco fortunate
Seguono nel 1994 due pellicole poco fortunate - Revenge of the Red Baron di Robert Gordon in cui Tobey interpreta il nipote di Mickey Rooney, e Healer, di John G. Thomas con Tyrone Power Jr., film praticamente sconosciuto in Europa - ma nonostante parti importanti tardino ad arrivare il ragazzo non demorde. Accetta ruoli marginali in film dai cast interessanti, come S.F.W. - So Fucking What di Jefery Levy con Stephen Dorff e Reese Witherspoon o Empire Records di Allan Moyle con i giovanissimi Brendan Sexton III, Liv Tyler e Renée Zellweger (purtroppo la scena in cui compare Tobey viene tagliata in fase di montaggio); e quando nel 1996 ottiene la parte da protagonista in Joyride di Quinton Peeples con Benicio Del Toro nei panni del detective Lopez, il film non ingrana.

La svolta
Finalmente nel 1997 arriva la svolta. Ang Lee lo scrittura per interpretare il figlio dei coniugi Hood (Kevin Kline e Joan Allen) in Tempesta di ghiaccio che vanta nel cast anche Sigourney Weaver, Christina Ricci, Elijah Wood e l'esordiente Katie Holmes. Tornerà a vestire il ruolo di adolescente serio ed esemplare altre volte nella sua carriera: in Wonder Boys di Curtis Hanson è James Leer, un giovane con uno spiccato talento per la scrittura che ha come insegnante il professore Grady Tripp (Michael Douglas); ne Le regole della casa del sidro di Lasse Hallström è Homer Wells, cresciuto nell'orfanotrofio di St.Cloud sotto la guida del Dr. Wilbur Larch (Michael Caine). Nel frattempo compare anche in Harry a pezzi di Woody Allen e in Paura e delirio a Las Vegas di Terry Gilliam, e ottiene il primo vero ingaggio come protagonista nel film di Gary Ross Pleasantville in cui insieme alla sorella Jennifer (Reese Witherspoon) viene risucchiato in un telefilm degli anni '50 in bianco e nero. L'arrivo dei due "stranieri" porterà gli abitanti di Pleasantville a cambiare lentamente, ma inesorabilmente, fino a vedere la vita a colori. La pellicola ottiene un notevole successo e lancia le carriere di Maguire e Witherspoon verso vette sempre più alte.
Tobey torna anche a lavorare con Ang Lee nello storico Cavalcando con il diavolo (1999) e si ritrova con l'amico di vecchia data DiCaprio sul set del trasgressivo Don's Plum di R.D. Robb, girato prima dell'era Titanic ma uscito nel 2001. Per volere degli stessi attori protagonisti - che al raggiungimento del successo hanno temuto il lavoro potesse infangare la loro reputazione - la vendita della pellicola è stata bloccata negli Stati Uniti e in Canada. L'errore di gioventù viene presto dimenticato dopo aver indossato la tuta dell'Uomo Ragno nel rifacimento cinematografico di Sam Raimi. Tobey sa che si tratta del ruolo della vita e non possedendo il cosiddetto physique du role si allena a lungo prima del provino e anche dopo aver ottenuto la parte, nei cinque mesi successivi continua a seguire un rigido regime alimentare basato su una dieta specifica ed esercizi fisici. "Spider Man esiste da quarant'anni e parlando con un grande appassionato come Sam Raimi ho cercato di cogliere fino in fondo il suo spirito per trasportarlo sullo schermo" ha dichiarato l'attore poco dopo l'uscita del film che nel solo primo week end in sala incassa circa 115 milioni di dollari. L'interpretazione di Maguire è apprezzata anche dai fan più estremisti del fumetto che inizialmente sono circospetti, ma si devono presto ricredere. L'alchimia tra Maguire e Peter Parker/l'Uomo Ragno è così perfetta che non poteva non ripetersi nei sequel Spider Man 2 - fino all'ultimo momento si pensava che l'attore non ce la potesse fare a causa di un fortissimo dolore alla schiena, e all'occorrenza c'era già Jake Gyllenhaal pronto a prendere il suo posto - Spider Man 3, fino ad arrivare al futuro Spider-Man 4 (2011), tutti diretti sempre da Raimi.

I film più recenti
Nel 2009 Jim Sheridan lo sceglie per il suo film Brothers dove interpreta un ufficiale in missione in Afghanistan che si scontra con il fratello, mentre nel 2013 è uno dei protagonisti de Il grande Gatsby di Baz Luhrmann al fianco dell'amico Leonardo DiCaprio.
A parte la felice e prolifera carriera come attore, Tobey Maguire ha anche aperto la sua società di produzione cinematografica che ha inaugurato con La venticinquesima ora di Spike Lee, al quale hanno fatto seguito il cortometraggio Whatever We Do (2003) di Kevin Connolly, scritto da Nick Cassavetes, e Seabiscuit di Gary Ross, in cui si è ritagliato un ruolo nel cast al fianco di Jeff Bridges e Elizabeth Banks.
Nel 2013 ha recitato al fianco dell'amico Leonardo DiCaprio nel film Il grande Gatsby e nel 2014 ha interpreta il celebre scacchista Bobby Fischer nel film La grande partita. Dopo una pausa dal cinema torna a recitare nel 2021in Spider-Man: No Way Home, e nel 2022 interpreta Charlie Chaplin nel film di Damien Chazelle Babylon, ambientato nella Hollywood degli anni '20.

Vita privata
Nel 2003 inizia a frequentare la disegnatrice di gioielli e figlia del presidente degli Universal Studios Jennifer Meyer, che lo ha reso papà di due bambini e nel 2007 è diventata sua moglie. Nell'ottobre 2016 la coppia ha annunciato la separazione.