Il 2001 è già anno di debutto, ha un ruolo di attore in Walter and Henry, un film per televisione che include nel cast anche John larroquette, Kate Nelligan, Dorian Harewood e James Coburn.
Si diplomerà dopo rispetto al suo debutto negli schermi, alla St. Mark's School in Southborough, Massachusetts nel 2006, successivamente al debutto nel film Sky High, datato 2005, dove recita la parte di Zachary (Zach), ruolo e film che gli daranno molta notorietà per pubblico e stampa.
Dopo essere apparso in altri prodotti televisivi, come il Programma Protezione Principesse al fianco di Demi Lovato e Selena Gomez (2009), apparirà in cast di altri lumgometraggi per il cinema come Red State (2011), e nel 2012 in Noi siamo infinito e Vicini del terzo tipo, accanto a Ben Stiller e Vince Vaughn. Verrà coinvolto molto in produzioni sempre vicine ai generi di debutto, con film e serie che riguardano molto il mondo scolastico-collegiale, come dimostra anche Middleton (2014).
Successivamente però, nel 2015, esplorerà un genere vicino a uno dei primi film come Red State, andando oltre: sarà nel cast di un horror come Poltergeist (diretto da Gil Kenan). Prenderà anche parte al film di Kyle Patrick Alvarez: The Stanford Prison Experiment e sarà nel cast del lungometraggio Jem e le Holograms (Jon Chu), in uscita nelle sale italiane nel 2016; anno in cui farà parte anche del cast stellare di Whiskey Tango Foxtrot assieme a Tina Fey, Margot Robbie, Martin Freeman, Billy Bob Thornton.
In quest'anno particolarmente prolifico per i lungometraggi, riuscirà ad essere tra i protagonisti di altri lavori come: Single ma non troppo (Christian Ditter), Get a job (Dylan Kidd) e il fantasioso Freaks of nature (Robbie Pickering), toccando sia vari generi che rimanendo fedele all'ambiente giovanlie.