Forse uno dei più importanti simboli del piccolo schermo americano degli anni Novanta. Attore, sceneggiatore, produttore cinematografico e comico conosciuto come l'inventore del personaggio di Pee-wee Herman. I suoi esordi sono segnati a Los Angeles, quando entra, negli anni Settanta, nel gruppo comico The Grooundlings e inizia la sua carriera di improvvisatore e attore. Nel 1982, presenta per la prima volta al pubblico il personaggio che lo renderà famoso in tutta l'America: Pee-wee Herman. Questo avvincente omuncolo mieloso arriverà ad avere un programma tutto suo "The Pee-wee Herman Show", che diventerà un cult tale da appassionare persino un regista dark come il terribile e malefico allora sconosciuto Tim Burton che clamorosamente dirigerà per Reubens il film Pee-wee's Big Adventure (1985). Il grazioso film sbanca il box office e diventerà anch'esso un cult, cui seguirà un sequel del 1988 Big Top Pee-wee, che però non avrà lo stesso successo del film precedente.
Fra il 1986 e il 1990, Reubens, sempre nelle vesti di Pee-wee, condurrà un programma per bambini sulla CBS "Pee-wee's Playhouse". Nel 1991, presosi un anno sabbatico dal suo personaggio, verrà arrestato per atti osceni in luogo pubblico in un cinema porno di Sarasota, in Florida. L'arresto cambia drasticamente la visione di Reubens come Pee-wee e porterà alla rottura di diversi progetti lavorativi. Costretto a ripiegare altrove, si dà al cinema con piccole apparizioni e alla televisione in alcuni ruoli minori all'interno di vari serial.

Gli inizi come comico
Nato a Peekskill (New York) come Paul Rubenfeld, cresce a Sarasota, in Florida, con i suoi genitori Judy e Milton Rubenfeld, proprietari di un negozio di lampade. Parallelamente, sua madre svolge anche il lavoro di insegnante, mentre suo padre è un rivenditore di auto ed ex aviatore della Britain's Royal Airf Force e per la U.S. Army Air Forces durante la Seconda Guerra mondiale (ma ha combattuto anche sugli aerei della Israeli Air Foce durante la guerra di indipendenza israeliana del 1948). Cresciuto con due fratelli minori, l'addestratore di cani Luke e l'avvocato Abby, passa la parte più significativa della sua infanzia a Oneonta (new York), dove viene ricordato come uno dei più assidui frequentatori del Ringling Bros. And Barnum & Bailey Circus di Sarasota e come un appassionato della sitcom I Love Lucy. L'atmosfera del circo e del piccolo schermo lo appassionerà così tanto da spingerlo a chiedere a suo padre un palcoscenico sul quale lui e i suoi fratelli possano recitare. Diplomato al Sarasota High Scholl, dove era presidente del National Thespian Society e partecipa a vari spettacoli con la compagnia locale dell'Asolo Theater e con i Players of Sarasota Theater.
Dopo il diploma, si iscrive alla Boston University, presentandosi parallelamente ad alcune prove di ammissione per prestigiose scuole di recitazione (Juilliard, Carnegie-Mellon), fino a quando non viene accettato dal California Institute of the Arts e si sposta nello stato della California, dove, per pagarsi gli studi lavora in un ristorante e come venditore porta a porta. Negli anni Settanta, comincia a bazzicare in alcuni club come comico. Partecipa al contest "The Gong Show2 dove sviluppa con Charlotte McGinnis un siparietto comico dal titolo "The Hilarious Betty and Eddie". Entrato nel comedy team di improvvisazione teatrale di Los Angeles The Groundlings, rimane loro membro per sei anni, lavorando con Bob McClurg, Jon Paragon, Susan Barnes e Phil Hartman, del quale sarà grande amico e con il quale scriverà e lavorerà anche in seguito.
Nel 1978 recita nel film tv Things We Did Last Summer (1978) di Gary Weis, mentre nel 1979, appare in Working Stiffs con James Belushi e Michael Keaton.

Il debutto cinematografico
Il debutto cinematografico è segnato con il film Pray Tv (1980) di Rick Friedberg con Dabney Coleman, poi dopo Follia di mezzanotte (1980), avrà la piccolo parte di un cameriere nella pellicola cult The Blues Brothers (1980) con John Belushi, cui seguirà Meatballs 2 - Porcelloni in vacanza (1984).

La nascita di Pee-wee Herman
Ma sarà il personaggio di Pee-wee Herman, apparso per la prima volta in un esercizio di improvvisazione nel 1978 con i Groundlings, a dare a Reubens la fama che cercava. L'ispirazione viene dal pensare a un uomo che vuole fare il comico, ma è incapace di raccontare le barzellette. Aiutato da Phil Hartman a sviluppare il personaggio (un misto fra il Tintin di Hergé e il Pinocchio di Collodi) e da John Paragon a scrivere lo spettacolo, Reubens crea Pee-wee (una nota marca di armoniche a bocca) Herman (che per l'attore rappresentava qualcosa di energico). Basando la voce del personaggio su quella di uno degli attori di uno spettacolo teatrale, indossato un piccolo abito grigio e un cravattino, Reubens presenta il personaggio ai provini del "Saturday Night Live" nella stagione 1980-81, ma Gilbert Goffried, che era un amico intimo del produttore dello show, ha il lavoro al suo posto (ironia della sorte lo deriderà quando verrà arrestato per atti osceni). Reubens a quel punto è così arrabbiato che chiede alla banca un prestito per finanziare il suo spettacolo a Los Angeles e con l'aiuto dei suoi soci del Groundlings, riesce a ottenere un posto al Teatro Roxy dove presenta per cinque mesi di tutto esaurito il "Pee-wee Herman Show". Invitato sulla HBO, comincerà a lavorare anche in televisione con risultati positivi da parte di critica e pubblico che lo sosterrà come il più bizzarro e strano comico in circolazione. Ma man mano che la fama di Pee-wee cresce, Reubens si allontana dai riflettori, mantenendo segreto il suo nome e facendo interviste non tanto come Reubens, ma come Pee-wee.

Il successo cinematografico di Pee-wee
La Warner Bros. visti i successi televisivi e teatrali, spinge Reubens perché scriva una sceneggiatura per un possibile lungometraggio. L'idea di Reubens era quella di un remake di Pollyanna, ma l'idea non piace ai produttori, così Reubens invita Hartman ad aiutarlo nella stesura di un nuovo script. Quando è finito, la Warner Bros. ingaggia un giovane regista che aveva lavorato prevalentemente su piccoli cortometraggi (Vincent e Frankenweenie) di nome Tim Burton. Il film Big Adventure Pee-wee (1985) racconta la storia di Pee-wee Herman in una lunga avventura alla ricerca della sua bicicletta rubata. Il film incassa 40.940.662 dollari solo in America, recuperando cinque volte il suo budget, diventando un cult.

"Pee-wee's Playhouse"
Dopo questo successo, la CBS cerca di corteggiare Reubens perché faccia un cartone animato, ma Reubens non accetta e li convince a fare un programma per bambini dal titolo "Pee-wee's Playhouse", con un budget di 325.000 dollari a episodio. Reubens fa tutto lì dentro: recita, produce e dirige, senza interferenze della CBS che chiedeva continuamente alcuni piccoli cambiamenti nel corso degli anni, riuscendoci solo in parte. A loro si vede l'entrata nel cast di Laurence Fishburne e S. Epatha Merkerson e la sigla cantata da Cyndi Lauper. Lo show si classifica fra i programmi dell'infanzia più influenti della storia del piccolo schermo, posizionandosi assieme a: "The Rocky and Bullwinkle Show", "The Mickey Mouse Club", "Captain Kangaroo" e "Howdy Doody".
Nel 1981 appare in un piccolo ruolo del telefilm Mork & Mindy con Robin Williams, poi continua a vestire i panni di Pee-wee anche nel programma "Sesame Street". La Paramount lo convince a girare un sequel del suo film precedente. Arriva Big Top Pee-wee scritto da Reubens e da George McGrath e diretto dal regista di Grease Randal Kleiser. Il film però non incontrerà lo stesso successo del suo predecessore. L'attore continua ad andare in onda dal 13 settembre 1986 al 10 novembre 1990, per ben cinque stagioni, all'interno del quale Pee-wee passava da comico a modello per i bambini, affrontando e spiegando questioni morali come l'accettazione della diversità razziale. Sempre molto attento a tutto ciò che poteva essere associato al suo personaggio, ha fatto in modo di non essere mai fotografato con una sigaretta in bocca (difficile essendo un fumatore incallito) e ha anche rifiutato di prestare il suo volto per caramelle e altri tipi di cibo spazzatura, ma lanciandosi nel franchising di giocattoli, vestiti, libri.

Gli arresti degli anni Novanta
Purtroppo, nel luglio del 1991, mentre era in visita dai suoi genitori, Paul Reubens viene arrestato per essersi masturbato in un cinema per adulti. È la fine della sua carriera e di Pee-wee Herman. Non era stato il suo primo arresto. Già nel 1971, era stato fermato per vagabondaggio in prossimità di un cinema porno, ma poi era stato prosciolto dalle accuse. Il suo secondo arresto è avvenuto nel 1983, quando Reubes violò la libertà vigilata (una condanna per due anni per possesso di marijuana) fuggendo a Nashville. A quel punto, le sue foto segnaletiche sono apparse in tutto il mondo. La CBS e la Disney hanno smesso di mandare in onda tutti i suoi show, mentre Toys-R-Us ha rimosso i suoi giocattoli dagli scaffali. A nulla è valso negare le accuse. In compenso, molti suoi amici intimi lo hanno sostenuto (Cindy Lauper, Annette Funnicello, Zsa Zsa Gabor, Bill Cosby e Valeria Golino).
L'unico ritorno nei panni di Pee-Wee Herman è avvenuto durante l'Mtv Video Music Awards del 1991, durante il quale è apparso sul palco chiedendo al grande pubblico: «Avete sentito delle buone barzellette ultimamente?». Accolto da una standing ovation ha commentato commosso: «Ah, è così divertente! Avevo dimenticato come si ride!»

Il ritorno al cinema
Nel 1992 è il vampiro Amilyn in Buffy, l'ammazza vampiri, poi reciterà in Dunston - Licenza di ridere (1996) e presterà la sua voce a Lock in Nightmare Before Christimas (1993). Sarà anche il padre del Pinguino (Danny DeVito) in Batman - Il ritorno (1992) di Tim Burton e nel 1996 reciterà in Matilda 6 mitica. Nel frattempo, cerca di sbancare il lunario in televisione apparendo in alcuni telefilm (Murphy Brown, per il quale sarà candidato agli Emmy Award).
Alla fine degli anni Novanta reciterà in Mystery Men (1999), in Blow (2001) di Ted Demme accanto a Penelope Cruz e Johnny Depp, e in Buddy - Un gorilla per amico (1997). Farà anche del doppiaggio (Il dottor Dolittle, La bella e la bestia - Un magico Natale) e tanta televisione (Tutti amano Raymond, Ally McBeal, Dirt, 30 Rock, Pushing Daisies).

Un altro arresto
Purtroppo però i problemi con la legge sembrano seguirlo. E nel novembre del 2002 viene trovato in possesso di materiale pornografico fra videocassette e fotografie, anche inerenti alla pornografia infantile. Nonostante sia stato scagionato dalle accuse, gli sarà ancora più difficile trovare del lavoro.

Il secondo ritorno
Un suo grande ritorno è segnato con il film Perdona e dimentica (2009) e poi tornerà ancora una volta in televisione con lo spettacolo "The Pee-wee Herman Show on Broadway" (2001) che lo farà candidate agli Emmy Awards. Tornerà ancora al doppiaggio con il lungometraggio di animazione I Puffi (2011).

Vita privata
Dopo una breve relazione con l'attrice Valeria Golino (conosciuta sul set di Pee-wee's big adventure, organizza un finto matrimonio con Chandi Heffner. Poi si fidanza con Debi Mazar che lo lascerà dopo il suo arresto.