Ultimamente ha prodotto The Waterhorse-La Leggenda degli Abissi ed è stato produttore esecutivo di due film indipendenti: Indian-La grande sfida diretto da Roger Donaldson e interpretato da Anthony Hopkins, e Little Fish-Ragazza cattiva di Rowan Woods, con Cate Blanchett, Hugo Weaving, Sam Neill e Martin Henderson.
Come produttore de Il Signore degli anelli il ritorno del Re, Osborne ha vinto molti premi, tra cui l'Oscar nel 2004 e il British Academy of Film and Television Award per il Miglior Film. Tra i film di cui è stato produttore esecutivo spicca Matrix. In veste di produttore si è occupato di Face/Off di John Woo e China Moon-Luna di Sangue. E' stato inoltre produttore esecutivo di The Fan-Il mito, Dick Tracy, La bambola assassina, Triangolo nel fuoco, Rapa Nui e Peggy Sue si è sposata. Ha iniziato a lavorare nell'industria cinematografica nel 1970. E' stato tirocinante presso il Directors Guild of America, e ha lavorato sotto la guida di registi come Francis Ford Coppola, Alan Pakula e Sydney Pollack, in film come Il Padrino parte II, I tre giorni del Condor e Tutti gli uomini del Presidente. In seguito ha lavorato, in vesti diverse, in numerosi film, tra cui Apocalypse Now, Il grande freddo, Re per una notte, Cotton Club, Alla maniera di Cutter, Fandango e Sindrome cinese.