Nasce a Campell River, da una famiglia particolarmente originale; alla tenera età di cinque anni il piccolo Barry, parte assieme ai genitori e ai due fratelli maggiori, Doug e Alex , per una crociera nei mari del Pacifico, a bordo della 'Moonlighter', una barca costruita proprio dai Pepper nel cortile della loro casa.
Durante il lungo viaggio, durato cinque anni, il divo si appassiona alla musica e alla danza, grazie anche alle influenze delle varie culture con cui viene a contatto. In questo periodo i genitori di Barry, provvedono alla sua educazione mediante corsi per corrispondenza.

Influenze artistiche e talento emergente
Dopo questa emozionante avventura, la famiglia Pepper torna in Canada per stabilirsi vicino all'isola di Vancouver. Qui, costruisce una fattoria nel delizioso paese di Denman Island: un villaggio frequentato da artisti, poeti e artigiani. Nel frattempo il giovane , studia alla George P. Vanier High School di Courtney dove eccelle negli sport, in particolare nella pallavolo e nel rugby.
Durante il liceo, questo talentuoso ragazzo, decide di frequentare anche una scuola di ballo, ed ecco che in breve tempo diventa un insegnante di breakdance.
Dopo il diploma si inscrive al Vancouver Actors Studio e più tardi appare in numerose produzioni televisive canadesi e americane.

Esordi davanti alla cinepresa
Il suo esordio avviene nel 1992 nel film drammatico per la tv Chi Ha Ucciso Mia Figlia? al fianco di Tiffani-Amber Thiessen.
All'età di 26 anni, Barry, debutta finalmente sul grande schermo con la commedia Vacanze per finta del 1996.

La meritata fama
Il successo però, arriva grazie alle bellissime pellicole Salvate il Soldato Ryan e Il Miglio Verde, dove l'attore recita accanto al grande Tom Hanks, ottenendo ottime critiche. Tre anni dopo, il divo viene sapientemente diretto da Spike Lee ne La 25ma Ora. Ritorna ad un film bellico con We Were Soldiers (2002), per poi passare al thriller con Il Ritorno di Mr. Ripley (2005) e Identità Sospette (2006), di Simon Brand. Nel 2006 Tommy Lee Jones gli affida una parte di grande rilievo nel suo Le tre Sepolture, e Barry non delude; con Clint Eastwood lavora in Flags of Our Fathers (2006). Dopo una parte in Sette Anime si consacra (qualora ce ne fosse bisogno) con Il Grinta, pittoresca rivisitazione di un vecchio western ad opera di Joel e Ethan Coen. Due anni dopo lo ritroviamo in un film di rilievo: To the Wonder di Terrence Malick, in Concorso alla Mostra del Cinema di Venezia, mentre nel 2013 è nel cast del thriller di Allen Hughes Broken City e in Snitch - L'infiltrato.
Sposato con Cindy da dieci anni, il divo ha una figlia: Annaliese.