E' il Presidente della Cross Creek Pictures e membro del comitato di investimenti della Cross Creek Partners, un fondo cinematografico fondato dalla famiglia Thompson e da un consorzio di investitori privati della Louisiana e del Texas. Oliver è coinvolto in tutti gli aspetti dello sviluppo cinematografico della Cross Creek, come le acquisizioni, i finanziamenti e la produzione. Dirigente e produttore cinematografico, Oliver offre alla Cross Creek Pictures una notevole esperienza nel campo della produzione cinematografica e dei finanziamenti. Ha incominciato la sua carriera nel mondo dell'intrattenimento alla Paramount Pictures e ormai sono 12 anni che lavora in questo campo come dirigente o produttore. E' anche stato coinvolto nello sviluppo, nel finanziamento, nella produzione e la distribuzione di più di 20 film. Prima di formare la Arthaus Pictures, è stato vicepresidente alla produzione della Propaganda Films, dopo aver collaborato al dipartimento cinematografico della William Morris Agency.
Mentre era dirigente alla Propaganda, è stato coinvolto in film importanti. Ha sviluppato e prodotto la pellicola di Paul Schrader Auto Focus con Greg Kinnear e Willem Dafoe; The badge - Inchiesta scandalo (The Badge), interpretato da Billy Bob Thornton e Patricia Arquette; e Give’em Hell Malone, che vedeva protagonisti Thomas Jane e Ving Rhames. Ha fondato la Arthaus Pictures per sviluppare e produrre dei lungometraggi e ha acquisito e sviluppato una dozzina di pellicole variegate, che ha portato alla Cross Creek Pictures per essere prodotte. Ha ottenuto il suo diploma di specializzazione in giurisprudenza dello spettacolo alla Whittier College School of Law. Prima di frequentare la scuola di legge, ha anche studiato alla University of California di Berkeley e si è laureato in scienze politiche.