Attore, cantautore e autore bolognese di origini campane, Andrea Ascolese si laurea al DAMS di Bologna. Dal 1997 al 2000 frequenta i laboratori teatrali diretti dal regista Arnaldo Picchi, e il laboratorio di sceneggiatura diretto da Giovanni Robbiano. Oltre al cinema, scrive e canta canzoni e ha all'attivo diversi progetti musicali. Ha inoltre collaborato come giornalista e fotografo free-lance per le riviste Slow Food Magazine, Mente&Cervello rivista del Gruppo Espresso per la quale intervista Giancarlo Giannini, La Madia Travel Food, D di Repubblica. Nel 2014 ha aperto a Bologna il concerto di Luca Carboni, mentre nel 2015 esce il suo primo disco da cantautore. Nel 1998 esordisce a teatro come attore dello spettacolo "Enzo re" di Roberto Roversi, con Lucio Dalla e Paolo Bonacelli.
Nel 2000 arriva il debutto sul grande schermo con il film Tandem di Lucio Pellegrini. Seguono le pellicole da co-protagonista Febbre da cavallo - La mandrakata con Gigi Proietti e Antonio guerriero di Dio (2006) con Arnoldo Foà.
Partecipa inoltre a Un amore perfetto con Cesare Cremonini e Martina Stella e al film Oltre il confine di Rolando Colla con Anna Galiena e Gianluca Gobbi presentato al Festival di Locarno.
Parallelamente all'attività di attore, conduce negli anni una intensa attività live che lo porta a cimentarsi nel teatro canzone, e a scrivere lo spettacolo "Change", con cui è in tour dal 2012 e con cui partecipa nel luglio del 2013 alla ventesima edizione de I Solisti del teatro ai Giardini della Filarmonica, e nel settembre del 2013 al Mei, il Festival della musica indipendente ed emergente di Faenza. Nel 2015 lavora al suo primo disco da cantautore intitolato "Ti porterò", autoprodotto e distribuito da Wondermark su iTunes e tutti gli store digitali. Nel 2017 torna al cinema e partecipa, nel ruolo del letterato Baldassarre Castiglione al film Raffaello - Il principe delle arti in 3D diretto da Luca Viotto.
Nel 2018 partecipa alla sedicesima puntata la fiction Rai Tutto può succedere 3. Nel 2019 interpreta il ruolo del sassofonista Zigarin nel film Tutto liscio di Igor Maltagliati con Ivano Marescotti, Piero Maggiò e Maria Grazia Cucinotta. Il film viene presentato in anteprima al Chinese Theatre al Los Angeles/Italia film fashion art fest, a Roma e a Rimini, partecipa al Taormina Film Fest e vince uno dei Premi dei lungometraggi al Festival internazionale del Cinema di Salerno.
Nel 2019 interpreta il ruolo del produttore televisivo domenico Manica nella quarta stagione di Il paradiso delle signore, diretto da Riccardo Mosca. Procede anche la sua attività autoriale, nel 2019 esce il suo libro "Andrea Ascolese Poesie" edizioni I Quaderni del Battello ebbro.
Nel 2020 e' conduttore e autore del programma televisivo "Estate in TV" in onda su Lepida TV e ideato dal Comune di Bologna, in collaborazione con Ausl e Lepida, un contenitore culturale di intrattenimento e informazione con obiettivo di tenere compagnia durante i mesi estivi alle persone più anziane o fragili rimasti in città, informandoli e tutelando la loro salute e il loro benessere, anche attraverso momenti intrattenimento, musica, narrazione e poesia e vari ospiti come Ivano Marescotti e Mirko Casadei. Grazie alla candidatura presentata, relativa al palinsesto culturale dei vari programmi a partire dai mesi dei lockdown tra i quali "Estate in TV", LepidaTV ha vinto il premio tematico speciale "Cultura" a parimerito con Fondazione Musica per Roma.
Sempre nel 2020 Ascolese è uno dei protagonisti di Come i pesci rossi sul divano di Cristina Puccinelli, documentario con David Riondino, dove partecipa sia come attore che compositore.
Nel 2021 partecipa alla stagione della fiction Rai L'ispettore Coliandro diretto dai Manetti Bros. Nel 2021 escono i nuovi brani "Annalisa" e "Sorprendimi". A gennaio 2023 Ascolese debutta in anteprima nazionale al Teatro Dehon di Bologna col nuovo spettacolo "L'età dell'oro: la mia vita raccontata a Andrea Pazienza", tratto dal romanzo di Gianluca Morozzi "L'età dell'oro: la mia vita raccontata a Paz", un'autobiografia che percorre la ventennale carriera dello scrittore Morozzi dagli esordi ai giorni nostri e che omaggia il fumettista Andrea Pazienza. Nel cast dello spettacolo Giuseppe Veneziano, artista esponente della New pop, le cui opere in videoproiezione accompagnano Ascolese durante lo spettacolo, Dandy Bestia, chitarrista degli Skiantos, Nicola Bagnoli e Moreno Spirogi, rispettivamente tastierista e cantante fondatore degli Avvoltoi. Martedì 7 marzo 2023 a ExtraBo Ascolese con lo scrittore Gianluca Morozzi parlano e omaggiano Andrea Pazienza.
Nell'aprile del 2023 Ascolese è protagonista della nuova campagna televisiva di promozione turistica della Regione Umbria "Umbria cuore verde d'Italia" creata dall'agenzia Armando Testa e in onda sulle Tv nazionali interpretando il ruolo del Perugino nell'anno delle celebrazioni per il suo cinquecentenario, per la regia è di Luca Grafner. Nel giugno del 2023 è coprotagonista nel ruolo del clerk nella campagna internazionale della Fanta diretta da Daniel Lundh che sta uscendo in tutti i paesi del mondo. Il film Fanta è candidato ad agosto 2023 a 6 nomination al Berlin Commercial Festival e tra le categorie nominate anche quella come miglior casting. A ottobre 2023 è uscito il nuovo singolo "Vertigo" per l' etichetta Gallia Music e si sono svolte le prime due date del tour "Vertigo Live" che continuerà nel 2024. Il 15 novembre 2023 Andrea Ascolese è ospite al Festival " Visioni italiane" al Cinema Lumière presso la Cineteca di Bologna per presentare in prima nazionale il film Continuare il racconto. La biblioteca infinita di Antonio Faeti, al quale ha partecipato e dato voce a lettere di Federico Fellini, Gianni Rodari e Italo Calvino. Il documentario è diretto da Danilo Caracciolo, curato da Giorgia Grilli e prodotto dall'Università di Bologna. Il 14 marzo 2024 dopo aver debuttato in Usa, Canada, Francia, Regno Unito esce al Cinema anche in Italia il film internazionale Race for Glory: Audi vs. Lancia di Stefano Mordini, con Riccardo Scamarcio e Daniel Bruhl che vede anche Andrea Ascolese nel cast. Race for Glory: Audi vs. Lancia è il primo film della storia del cinema sul rally che racconta la leggendaria sfida tra Audi 4 e Lancia 037 del 1983. Il film debutta al secondo posto al box office. Il film, scritto da Filippo Bologna, Stefano Mordini e Riccardo Scamarcio e prodotto da Riccardo Scamarcio e Jeremy Thomas, è una produzione Lebowski con Rai Cinema ed Hanway Films, coprodotto da Davis Film in associazione con Mas Srl. In Italia il film è distribuito da Medusa. Nel vasto cast sono presenti: Riccardo Scamarcio (che interpreta il protagonista della storia, Cesare Fiorio, il team manager Lancia), Daniel Bruhl (Roland Gumpert, il team manager Audi), Katie Clarkson-Hill (il medico nutrizionista Jane McCoye), Volker Bruch (Walter Rohl, pilota Lancia) e Andrea Ascolese (che interpreta il ruolo di Capo Marketing Lancia).