Ryan Phillippe è un angelo sceso dal cielo: le sue incantevoli labbra carnose non riescono a trascendere quello sguardo incredibilmente sensuale.
Nato nel Delaware da Susan e Richard, tecnico di laboratorio, l'attore ha tre sorelle: Kirsten, Lindsay, e Katelyn. Dopo essersi diplomato alla New Castle Baptist Academy, dove si metteva in evidenza giocando a calcio e a baseball, il giovane viene notato da un talent scout, durante una seduta dal barbiere: parte così alla volta di Hollywood e debutta nella serie tv Una vita da vivere.
Nel 1995 avviene l'esordio cinematografico nel coinvolgente action Allarme rosso, al fianco di Denzel Washington e Gene Hackman. Ventiquattro mesi più tardi, si fa notare con la graziosa Sarah Michelle Gellar nel teen-horror So cosa hai fatto.
In seguito, Ryan sfodera il suo bellissimo corpo nel patinato Studio 54 e ha un flirt con la provocante Rose McGowan. Nel 1999 l'esordiente Roger Kumble lo scrittura nella rivisitazione adolescenziale de Le relazioni pericolose: Cruel Intentions. In questa peccaminosa commedia-rivelazione, Ryan si cala nei panni dello spietato seduttore Valmont, ruolo che circa un decennio prima fu di un superbo John Malkovich. Accanto al biondo divo, ritroviamo un'ormai stra-famosa ammazzavampiri-Gellar che per l'occasione, si cimenta nelle conturbanti vesti della perfida Kathryn Merteuil.
Durante le riprese del cult-movie scandalo, l'attore si innamora della deliziosa Reese Witherspoon: i due, sposati da sette anni, hanno dato alla luce i piccoli Ava e Deacon. Divenuto un sex-symbol molto richiesto, la star viene successivamente ingaggiata da Robert Altman nel sontuoso Gosford Park, nonché da Paul Haggis nel pluripremiato Crash - Contatto fisico.
A dimostrazione che Phillippe non è solo un adorabile visino ma ha delle ragguardevoli doti interpretative, il veterano Clint Eastwood lo ha ingaggiato per la parte da protagonista del suo ultimo lavoro: Flags of Our Fathers. Nell'opera bellica del cineasta californiano, Philippe si cimenta nel ruolo di John "Doc" Bradley, Ufficiale Sanitario della Marina degli Stai Uniti.
Impegnato sul set di numerosi film, Ryan sarà tra gli altri, uno dei maestri della pittura del XX secolo nel singolare Picasso at the Lapin Agile di Fred Schepisi.
L'attore trascorre il tempo in compagnia dei libri e dell'hobby della fotografia. Pratica inoltre il basket, il ciclismo e il tae kwon do, di cui è cintura nera. Adora coccolare il suo bulldog che si chiama come il suo idolo: Frank Sinatra. Il divo che possiede assieme ad altri colleghi la casa di produzione Lucid Films, si sta separando dalla moglie: pare che a innescare la crisi sia stata l'ascesa professionale della Witherspoon, ormai una delle stelle più ambite degli States.