Dylan Baker nasce a Syracuse, New York ma cresce e inizia gli studi a Lynchburg, Virginia, dove inizia a recitare in piccole produzioni teatrali. Durante tutto il periodo degli studi universitari porta avanti la passione per la recitazione teatrale, partecipando a diverse opere teatrali. Il debutto con il pubblico vero avviene con Not about heroes al fianco di Edward Hermann e sotto la direzione di Dianne Wiest. Ultimati gli studi decide di concentrare tutte le sue forze per affinare la tecnica e le capacità finora mai completamente espresse. Inizia quindi un percorso che lo porta sui palcoscenici di Broadway, interpretando diversi ruoli in opere come Eastern Standard.
Il passaggio al cinema avviene in maniera quasi casuale quando, nel 1990, viene scelto per un piccolo ruolo in Una strada verso casa recitando, sempre nello stesso anno, in una serie televisiva americana, Murder One, dando così impulso a una carriera che di lì a poco lo vedrà impegnato in diversi film tanto per il cinema quanto per la televisione.
Gli anni novanta, infatti, rappresentano il periodo di maggiore attività, durante il quale Baker lavora assiduamente per il piccolo e il grande schermo interpretando una discreta quantità di ruoli, anche se non sempre di primo piano. Lo vediamo quindi in Fuori di testa (1991), L'ultimo dei mohicani al fianco di Daniel Day Lewis e sotto la direzione di Michael Mann, Rivelazioni - Sesso è potere con Michael Douglas e Demi Moore, e in True Blue - Sfida sul Tamigi.
La partecipazione a tante pellicole cinematografiche e la presenza costante sul piccolo schermo lo rendono un volto noto del panorama americano pur senza aver mai ottenuto ruoli di prestigio, caratteristica questa che se da un lato lo emargina dalle maxi-produzioni e dai ruoli di spessore, dall'altro lo consacra come spalla ideale conferendogli un numero elevato di proposte tra le quali poter scegliere sulla base di criteri personali. Nella seconda metà degli anni novanta infatti continua a interpretare numerosi ruoli non di primo piano recitando in pellicole come Terra proibita, Happiness, Semplicemente irresistibile, Celebrity e Destini incrociati.
La fine del decennio rappresenta per certi versi lo spartiacque della carriera: ottiene, infatti, ruoli sempre più importanti riuscendo a farsi apprezzare per quelle qualità interpretative spesso nascoste dall'inconsistenza dei personaggi portati sullo schermo. È il caso ad esempio di film come Requiem for a dream e Committed, o ancora The cell - La cellula, per il quale interpreta l'antagonista di Jennifer Lopez. Ma il ruolo che forse maggiormente lo accredita agli occhi della critica è quello di Robert McNamara, Segretario della Difesa di John F. Kennedy, in Thirteen days al fianco di Kevin Costner.
Il successo dovuto alla visibilità ottenuta dopo tanti sacrifici lo rende ancora più richiesto, conducendolo in soli due anni a collezionare ben sei pellicole e diverse apparizioni televisive. Lo vediamo infatti in A gentleman's game, Nella morsa del ragno, Il sarto di Panama, Era mio padre e in Ipotesi di reato. La carriera di Baker continua quindi alternando parti di primo piano come quelle relative a Head of State e Fido, ad apparizioni in pellicole comunque dal discreto potenziale come Kinsey, Spiderman 2, The matador e Nascosto nel buio. Recentemente sembra essere diventato più selettivo prediligendo ruoli di spicco che lo vedono protagonista, come ad esempio Trick'r treate When a man falls in the forest.
