Attrice di talento, nota per il suo atteggiamento stravagante verso la notorietà e la sua versatilità professionale, ha avuto una prima fase della sua carriera all'interno della quale ha ricevuto molta attenzione per la partecipazione a telefilm e film di grande prestigio, che l'avevano imposta come una delle attrici più in voga di Hollywood.
Purtroppo, i seri problemi di salute cui è andata incontro hanno affievolito quest'attenzione, imponendole lunghe assenze dal piccolo e dal grande schermo, ma senza crearle particolari rimpanti, visto che aveva sempre affermato di non desiderare la fama, ma voler semplicemente continuare a lavorare come interprete per il resto della sua vita.
Questo suo atteggiamento critico nei confronti della celebrità, viene mantenuto anche nei confronti di alcuni dei suoi lavori precendenti. Difatti, è nota la sua avversione per il telefilm che l'ha resa internazionalmente nota, La vita segreta di una teenager americana, creato da Brenda Hampton.
Dopo essere stata scelta come protagonista, Shailene Woodley ha cominciato ad avere seri problemi con il ruolo scritto dalla Hampton e dai suoi sceneggiatori. Pur rimanendo estremamente grata per quello che le veniva offerto, verso la fine, moralmente, ha cominciato ad andare contro i concetti che l'autrice stava predicando nello show, perché non allineati per nulla con la sua integrità personale.
Non è infatti un segreto che Brenda Hampton, nota anche per essere l'autrice del telefilm Settimo cielo, manifesti una versione al limite del fondamentalismo cristiano della sua religione protestante. Una tendenza che si respirava fortemente in Settimo cielo e che era presente anche nel suo nuovo telefilm.
Era quindi difficile per la Woodley presentarsi ogni mattina sul set e pensare di dover presentare determinati temi a migliaia di giovani adulti di tutto il paese, trattandoli con un'ottica conservatrice, quando in realtà non ne condivideva assolutamente il messaggio. Ma ha continuato comunque, per onestà verso il suo lavoro, a offrire performances eccellenti, nonostante le sue opinioni contrarie. Salvo poi tirare un sospiro di sollievo quando il serial è finito.
Dopo questa parentesi, si è rincuorata con il ruolo da protagonista nella saga cinematografica Divergent, su una società in cui le persone devono vivere in fazioni separate in base ai tratti della loro personalità. In questo mondo, lei ha interpretato Tris, una ragazza che faticava a inserirsi nel sistema e ne sconvolge, ribellandosi, le regole.
Ma la vera rivincità è stato il telefilm Big Little Lies - Piccole grandi bugie, su un gruppo di madri che vogliono solo il meglio per i loro figli, anche quando devono fare i conti con i loro drammatici e gravissimi problemi personali. La Woodley si interisce in mezzo a un cast di attrici iconiche, come i premi Oscar Nicole Kidman, Reese Witherspoon, Laura Dern e Meryl Streep.

Primi passi televisivi
Cresciuta a Simi Valley, in California, da due genitori psicologi, Shailene Woodley viene scoperta da un talent scout quando aveva solo cinque anni.
Inserita all'interno del circuito degli spot commerciali televisivi, parteciperà a un buon numero di pubblicità, tra i quali quelli per il minivan della Honda. Intanto, studia alla Simi Valley High School, dove si diploma.
Sta cominciando a considerare il corso di Interior Design della New York University, ma poi supera un provino per il futuro progetto televisivo di Brenda Hampton, il già citatoLa vita segreta di una teenager americana, che la terrà impegnata come protagonista, dal 2008 al 2013.
Aveva però già un interessante bagaglio di esperienze addosso: aveva partecipato con piccoli ruoli ai più disparati telefilm e film tv (Senza papà, Crossing Jordan, Senza traccia, The O.C., Una nuova casa, Tutti amano Raymond, C'era una volta una principessa, Le avventure di Felicity, My Name Is Earl, Close to Home - Giustizia ad ogni costo, CSI: NY, Contatto finale, Cold Case - Delitti irrisolti).
Il personaggio di Amy Juergens, una teenager che rimane incinta e che decide di non abortire, ha successo e le offre in breve tempo una grande fama.

Divergent
Intanto, esordisce al cinema nel 2007, con Moola di Don Most, ma è con Paradiso amaro di Alexander Payne del 2011, che si mette in mostra per la sua bravura nel ruolo di una figlia scontrosa e disperata per l'imminente morte materna, tanto da meritarsi una candidatura ai Golden Globe come miglior attrice non protagonista.
Dopo questa prova d'attrice, viene scelta come protagonista della saga cinematografica fantascientifica Divergent, diretta da Neil Burger nel 2014. Purtroppo, sono gli anni di Hunger Games e il paragone con Jennifer Lawrence è dietro l'angolo. La Woodley viene descritta come un'ottima "guerriera abbastanza esangue" e dotata di un enorme potenziale per riuscire a restituire un senso di realtà in un futuro distopico. Riprenderà il ruolo negli altri due capitoli del film, Insurgent e Allegiant, entrambi diretti da Robert Schwentke, dove lavora sull'autorevolezza del suo personaggio, grazie a una profonda immedesimazione.

Altri film
Sempre sul tema della fantasia, accetta The Amazing Spider-Man 2 - Il potere di Electro (2014) dove sarà Mary Jane Watson, ma il suo personaggio è tagliato in fase di montaggio. Vira poi sulle pellicole indie con il curiosissimo White Bird di Gregg Araki, per poi ristorarsi con il romantico Colpa delle stelle (2014), dove è accanto a Ansel Elgort, per interpretare una sedicenne affetta da cancro.
Il grande Oliver Stone la vorrà poi accanto a Joseph Gordon-Levitt e Melissa Leo nel biopic Snowden (2016).

Il successo di Big Little Lies
Tra il 2017 e il 2019, entra nel cast di Big Little Lies - Piccole grandi bugie, dove è diretta dal defunto Jean-Marc Vallée nel ruolo di Jane, una madre single che è stata vittima di una violenza sessuale. Le vale una nomination come miglior attrice non protagonista agli Emmy Awards.
Tornerà al cinema col romantico Resta con me (2018) e con Ricomincio da te - Endings, Beginnings (2020), per poi partecipare al terroristico The Mauritanian (2021) in un ruolo minore all'ombra di Jodie Foster. Seguiranno L'ultima lettera d'amore (2021), La vita dopo - The Fallout (2021) e Robots (2023).