Origini
Figlia del regista Stephen Gyllenhaal e della sceneggiatrice-produttrice Naomi Foner (nominata all'Oscar per Vivere in fuga di Sidney Lumet nel 1988), sorella di un attore che è già un'icona sexy, Jake Gyllenhaal, Maggie Gyllenhaal era come minimo destinata al mondo del cinema e al successo nella settima arte. Nata a New York il 16 novembre del 1977 è però cresciuta a Los Angeles. Ancora 15enne debutta in una pellicola diretta dal padre nel 1992, Waterland. L'anno successivo sarà la volta, sempre diretta da suo padre, di Una donna pericolosa.

La laurea e il perfezionamento artistico
Nel 1995 torna a New York: durante gli studi presso la Columbia University trova il tempo di recitare in un film per la tv sempre diretto dal padre, Homegrown - I piantasoldi. Dopo la laurea in Religioni e Letterature orientali Maggie si trasferisce a Londra dove studia per più di un anno al RADA (Royal Academy of Dramatic Arts). Di ritorno negli Stati Uniti si trasferisce nuovamente a New York dove ha inizio la sua vera carriera professionale.
La prima occasione per farsi notare gliela dà John Waters nel 2000 per cui interpreta la parte della satanica truccatrice in A morte Hollywood!.
Il suo volto inizia così a essere riconosciuto e anche ricercato: ha così recitato accanto al fratello in Donnie Darko nel 2001, al fianco di Josh Hartnett in 40 giorni e 40 notti e, l'anno successivo, diretta da Penny Marshall ne I ragazzi della mia vita e da Spike Jonze ne Il ladro di orchidee.

Segretaria particolare
Sempre nel 2002 compare nel cast dell'ambizioso progetto di George Clooney Confessioni di una mente pericolosa nel ruolo di Debbie, ma è col film Secretary diretto da Steven Shainberg che esce definitivamente dall'anonimato e si impone all'attenzione dei critici e del grande pubblico interpretando il suo primo ruolo da protagonista. E che ruolo... La Gyllenhaal riesce a cucirsi letteralmente addosso i panni di Lee Holloway, una giovane autolesionista reduce da una clinica psichiatrica. Determinata a volersi guadagnare un posto nella società, impara a battere a macchina e viene assunta come segretaria nello studio del misterioso Edward Grey, avvocato con la passione per le orchidee, la ginnastica e il gioco sadico con le sue dipendenti. L'ossessione di Grey per la perfezione lega i due, all'inizio solo professionalmente, poi sempre più intimamente, al punto che la giovane Lee arriverà a sostituire il suo desiderio di infliggersi dolore con un rapporto di dipendenza verso il suo datore che assumerà le forme della dominazione e della sottomissione. I due scoprono così di essere complementari: lei ha la vocazione alla sottomissione, lui la domina e detta le regole di un gioco masochista in cui Lee si getta a capofitto con la gioia di scoprire di non essere più sola.. La Gyllenhaal è strepitosa, buffa e a suo modo sexy: i duetti di sguardi tra i due protagonisti ricordano le coppie comiche del cinema americano degli anni Quaranta. Con questa interpretazione ottiene un inaspettato successo che la elegge tra le migliori rivelazioni dell'anno e le fa guadagnare diversi premi, tra cui il Chicago Film Critics Award come migliore promessa e la nomination per il Golden Globe.

L'impegno politico e altri film
Dopo Secretary accetta di interpretare a teatro il ruolo della spogliarellista Alice in "Closer", spettacolo che ha avuto anche la sua versione cinematografica con Natalie Portman nel ruolo di Alice diretta da Mike Nichols. Nel 2003 è tra le presentatrici della serata finale del Sundance Film Festival. Sempre nel 2003 si presenta alla cerimonia degli Oscar con una spilla dell'Artists United to Win Without War, un'organizzazione nata come forma di protesta contro l'invasione statunitense dell'Iraq. Non sarà l'ultima volta che Maggie protesterà contro il governo Bush dimostrando di non essere solo una bambolina tutte smorfiette ma di avere anche un cervello e di saperlo usare in modo critico.
Recita in Mona Lisa Smile di Mike Newell e poi nel 2004 nell'ottimo Criminal di Gregory Jacobs. Qui è la sorella di un abile truffatore che, in coppia con un altro ladro, prepara un imbroglio micidiale ai danni di un miliardario. Una pellicola ricca di sorprese e colpi di scena, un giallo intricato ma divertente in cui la Gyllenhaal riesce a dare prova anche di sorprendenti doti comiche unite ai suoi celebri sguardi glaciali che ne ricordano le origini svedesi.
Nel 2005 ha due ruoli importanti in Happy Endings, pellicola in cui dimostra anche ottimi doti canore nell'esecuzione di alcune cover di Billy Joel e in The Great New Wonderful. Fu presa di mira dopo un'intervista rilasciata il 22 aprile 2005 per il canale via cavo NY1, nella quale ebbe il coraggio di sostenere che gli Stati Uniti erano in un qualche modo responsabili degli attacchi terroristici dell'11 settembre 2001. Affermò: "Penso che gli USA abbiano fatto cose biasimevoli e che siano responsabili in una qualche maniera". Dimostra comunque una sorta di coscienza civile recitando in World Trade Center di Oliver Stone.

Ultimi ruoli
Interpreta poi il personaggio di Ana Pascal in Vero come la finzione, una pellicola originale e decisamente intelligente diretta da Marc Forster, Rachel Daves nel secondo Batman targato Nolan, Il cavaliere oscuro, ed è anche nel film di Sam Mendes, American Life, storia di due genitori che cercano il luogo adatto dove far crescere il proprio bambino. Nel 2010 si dividerà tra il film drammatico con Jeff Bridges, Crazy Heart e la commedia che vede il ritorno di Tata Matilda al cinema (una Emma Thompson imbruttita ad hoc), Tata Matilda e il grande botto perfetta per i più piccoli. Di tutt'altro tenore il successivo film che la vede protagonista, Hysteria (2011), in cui si racconta dell'invenzione del moderno vibratore. La troviamo poi in un film d'azione di Roland Emmerich, Sotto assedio - White House Down. Nel 2014 fa parte del cast principale di Frank di Lenny Abrahamson. Nel 2018 interpreta la protagonista del film Lontano da qui di Sara Colangelo. Nel 2021 esordisce invece dietro alla macchina da presa con The Lost Daughter, tratto dal libro di Elena Ferrante "La figlia oscura", che porta in concorso alla Mostra del Cinema di Venezia.
La Gyllenhaal - giovane ma ormai con un suo pubblico, ha sempre saputo scegliere dei film alternativi e controcorrente, interpretando ruoli diversi dai soliti cliché che le Major riservano per le attrici come lei.