Una giovane donna che lavora, cerca di pianificare il giorno più importante della sua vita come qualcosa in cui nulla può andare storto. Samantha Hoyt è un dirigente pubblicitario, convinta che i suoi sogni si stiano finalmente realizzando quando il suo ragazzo, Ben Rosen, le chiede di sposarlo. Al settimo cielo, Sam non immaginava che organizzare il matrimonio perfetto, quello che sognava da bambina, volesse dire far fronte a un migliaio di imprevisti inaspettati, tra cui ristoratori seccati, designer di vestiti puntigliosi, ministri, rabbini, e una famiglia ingestibile che deve prendere posto su entrambi i lati della navata della chiesa. Le cose non vengono rese più semplici nemmeno da una promozione al lavoro, che aumenta inesorabilmente il carico di lavoro per la giovane. Ciliegina sulla torta, che rischierà di mandare davvero tutto all'aria, è il nuovo cliente di Sam, Luke Stinson, un ragazzo per cui aveva una cotta al college.