Signore, che cosa dobbiamo fare? Signore, quali sono gli ordini?». Nessuna risposta. Tom Hollander, parruccone bianco sui capelli, aria spaventata, scioccata, balbetta qualcosa di incomprensibile in abiti settecenteschi, guarda per l'ultima volta il suo successo e va incontro alla morte. Gli è sfuggita la situazione di mano, non ha più alcun controllo. Non ha rispettato il codice dei Pirati e i Pirati, d'altro canto, non hanno rispettato i patti, condannandolo a morte certa. È la disfatta di Lord Cutler Beckett, infido e piccolo servitore della Corona d'Inghilterra che è stato l'ineluttabile cattivo della trilogia Pirati dei Caraibi. Curioso che sia stato preso veramente sul serio solo dopo questo film, nonostante tutti gli anni di gavetta fatti fra teatri e grandi schermi, diretto da autore di serie A. Il cinema di intrattenimento lo sta portando in auge, quando ormai ha già superato i trent'anni e la sua faccia ambigua, ci scommettiamo, crescerà ancora di più.
Fratello della direttrice d'opera Julia Hollander, figlio di due insegnanti, dopo aver studiato alla Dragon School e alla Abingdon School, assieme al suo amico d'infanzia, il regista Sam Mendes, si iscrive alla Cambridge University, dove studia Inglese. I due collaboreranno per molto tempo durante il periodo universitario, dato che Mendes lo dirigerà spesso e volentieri in alcuni spettacoli teatrali, incluso un applaudito "Cyrano de Bergerac". Diventato membro della compagnia teatrale Footlights e presidente della Marlowe Society, una volta laureato, ottiene una parte nello spettacolo "Bedrooms and Hallways", seguito da "The Beggar's Opera" e da "L'opera da tre soldi". Molto attivo al National Youth Theatre, si fidanza con Dixie Chassay e tenta la strada del piccolo schermo esordendo nel film tv inglese John Diamond (1981) di Eric Davidson, ma visti i risultati un po' deludenti, torna sul palco. Dopo il cortometraggio Sylvia Hates Sam (1993) di Ben McPherson, viene scelto come uno dei co-protagonisti del telefilm anglosassone Harry (1993-1995), nel ruolo di Jonathan.
Il suo esordio come attore è nel film Una scelta d'amore (1996) di Terry George, dove ha l'occasione di recitare accanto a Helen Mirren e Fionnula Flanagan, poi passa alle commedie Martha da legare (1998) e Maybe Baby (2000). Notato da Hollywood viene invitato a trasferirsi in America, dove prende parte al film di Michael Apted Enigma (2001) e al giallo alla Agatha Christie Gosford Park (2001) di Robert Altman. Dopo Stage Beauty (2004) di Richard Eyre, recita nel pessimo film drammatico Paparazzi (2004) di Paul Abascal, poi affianca Johnny Depp in The Libertine (2005) e Keira Knightley in Orgoglio e pregiudizio (2005), rincontrandoli in un secondo tempo, entrambi, in Pirati dei Caraibi - La maledizione del forziere fantasma (2006) e Pirati dei Caraibi - Ai confini del mondo (2007) di Gore Verbinski, nel ruolo dell'unico vero cattivo della storia, Lord Cutler Beckett.
Diretto da Ridley Scott in Un'ottima annata - A Good Year (2006), nello stesso anno recita anche nel film The Darwin Awards - Suicidi accidentali per menti poco evolute(2006), cui segue The Golden Age (2007) di Shekhar Kapur, sequel di Elizabeth (2001), poi lavora nel piccolo schermo, affiancando Raoul Bova, Michael Keaton e Chris O'Donnell nella miniserie tv The Company (2007). Dopo il film di Bryan Singer Operazione Valchiria (2009), torna a lavorare per Joe Wright in Il solista e Hanna, e nel 2013 è nel cast di Questione di tempo. Tra le ultime interpretazioni troviamo i film Mowgli - Il figlio della giungla, Bohemian Rhapsody e The King's Man - Le origini.
