Figlio di un'insegnante e di uno studioso di calligrafia, comincia a interessarsi alla recitazione all'età di 24 anni, quando un regista della England's National Theatre Company, in visita presso la scuola in cui studiava, disse che «recitare era un dono speciale». Nel 1978, rincorrendo queste parole si sposa a Tokyo dove vuole seguire il sogno di diventare un attore. Attirerà l'attenzione dei critici quando Yukio Ninagawa, un famosissimo regista giapponese, lo sceglierà per il ruolo di protagonista in alcuni dei suoi più famosi spettacoli teatrali (fra i quali spicca senza ombra di dubbio "Shimodani Mannencho Monogatari"). Watanabe è ancora uno studente, ma dimostra sulla scena una maturità da veterano del palco. Divorziato dalla sua prima moglie, Yimiko Watanabe, ha avuto da questa due figli: l'attore Dai Watanabe e la fotomodella Anne Watanabe. Dal 2005, avrà poi una nuova compagna, l'attrice Kaho Minami, che poi sposerà il 3 dicembre 2005. Come dicevamo precedentemente, a teatro si fa conoscere nazionalmente per recitare spesse volte il ruolo di samurai e incorpora così tanto i valori di questi antichissimi guerrieri che lui stesso, con la sua vita, diventa un simbolo di quegli stessi valori che prima appartenevano a questi grandi spadaccini: onore, orgoglio e disciplina. Oltre al samurai è stato spesso e volentieri un gangster, un uomo d'affari e un militare per il piccolo schermo in serie tv come Mibu no koiuta (1983), Sanga moyu (1984) di Toyoko Yamasaki, Dokugan-ruy Masamune (1987), Takeda Shingen (1990), Ikebukuro West Gate Park (2000), Hojo Tokimune (2001) e Suna no utuwa (2004).

Alla conquista dell'America
Al cinema debutta solo nel 1984, quando Masahiro Shinoda lo sceglie per il ruolo di Tetsuo in Setouchi shonen yakyu dan. Nel 1989, si sposta in Canada per le riprese di un film, ma durante la lavorazione ha un collasso sul set. Ricoverato e sotto osservazione, gli viene diagnosticata la leucemia, un male che combatterà fino al 2003, quando finalmente avrà vinto la sua lunga ed estenuante battaglia contro il cancro. È con il film L'ultimo samurai (2003) di Edward Zwick (con Tom Cruise, William Atherton e Billy Connolly) che Watanabe viene introdotto nel cinema occidentale e ammalia così tanto la critica americana nel ruolo del samurai Katsumoto che viene nominato agli Oscar, ai Golden Globe e ai Saturn Award come miglior attore non protagonista (purtroppo però sarà favorito il più drammatico Tim Robbins per Mystic River). Nel 2006, pubblica la sua autobiografia "Dare? - "Who Am I?", nella quale ammette di avere l'epatite C, ma nonostante questo continua a lavorare in pellicole come Batman Begins (2005) con Michael Caine, Lettere da Iwo Jima (2006) di Clint Eastwood nel ruolo del tragico eroe nazionale, il generale Tadamichi Kuribayashi, Aiuto Vampiro (2009) nel quale interpreta l'altissimo e stortissimo Mr. Tall padrone del Cirque Du Freak e Inception (2010) con Leonardo DiCaprio. Dopo il quarto adrenalinico episodio dei Transformers diretto da Michael Bay Transformers 4 - L'era dell'estinzione, nel 2015 affianca Matthew McConaughey nell'ipnotica Foresta dei sogni di Gus Van Sant.