Lavora con Tripp Vinson. Insieme hanno lanciato la loro società Contrafilm, affiliata alla New Line Cinema, nel marzo del 2004.
Il primo film realizzato per questa etichetta è stato After the Sunset, diretto da Brett Ratner. La successiva pellicola della Contrafilm, realizzata assieme alla Lakeshore, è stata The Exorcism of Emily Rose, prodotta dalla Screen Gem per la regia di Scott Derrickson, che non solo ha guadagnato più di 130 milioni di dollari nel mondo, ma che è anche stato uno dei film di maggiore profitto del 2005.
Nell'autunno del 2006, Flynn e Vinson hanno presentato The Guardian, prodotto dalla Touchstone Pictures (società collegata alla Disney), con Kevin Costner e Ashton Kutcher, per la regia di Andy Davis, e il thriller di Joel Schumacher Number 23 (The Number 23), con Jim Carrey e Virginia Madsen.
Ultimamente, Flynn & Vinson sono stati impegnati nella pellicola malinconica della Contrafilm Soffocare (Choke), scritta e diretta da Clark Gregg, tratta dall'omonimo romanzo di Chuck Palahniuk e interpretata da Sam Rockwell e Anjelica Huston. La pellicola è stata presentata in anteprima mondiale al Sundance Film Festival del 2008. Inoltre, Flynn & Vinson stanno producendo l'imminente action-thriller Conrail e la commedia The King of Kong, così come tanti altri progetti.
Prima di fondare la Contrafilm, Flynn è stato socio alla The Firm, dove si è occupato delle divisioni produttive di cinema e televisione. Flynn ha prodotto anche gli acclamati film Tigerland, Requiem for a Dream, La casa del sì (The House of Yes), The Alarmist, Guinevere e Johns. Dopo essersi laureato alla New York University, ha incominciato a lavorare nell'industria cinematografica come primo assistente di Scott Rudin.
Vinson e Flynn hanno lavorato insieme per la prima volta alla Bandeira Entertainment nel 2000, per poi dirigere la Firm Films. Vinson ha iniziato a farsi strada a Hollywood alla Jerry Bruckheimer Films, dopo esserci laureato alla USC.