Sei newyorkesi giocano con l'amore, l'amicizia, e l'intenso spettro di sfida dell'età adulta. Sam Wexler è uno scrittore che fatica ad affermarsi che ha avuto una giornata particolarmente brutta. Quando un ragazzo viene separato dalla sua famiglia in metropolitana, Sam prende la discutibile decisione di portare il bambino nel suo appartamento e comincia così una gratificante, ma complicata, l'amicizia. La vita di Sam ruota attorno ai suoi amici: Annie, la cui immagine di sé le impedisce di impegno; Charlie e Mary Catherine, una coppia il cui eventuale trasferimento a Los Angeles testa la loro relazione; e Mississippi, una cantante di cabaret che cattura l'occhio di Sam.
