Faccia di Picasso non è solo il titolo di un film del quale è interprete e anche regista, ma anche ciò che si pensa quando si guarda quel suo viso asimmetrico, pallido, scavato da due occhiaie profondissime che segnano gli occhi così distanti da un lungo naso appuntito. Era un semisconosciuto attore fiorentino che è emerso dall'anonimato grazie ai cinepanettoni comico-amorosi di Leonardo Pieraccioni e che, grazie a un passaparola del pubblico è diventato, uno dei più richiesti comici italiani... Salvo poi avere un brutto incidente verbale durante una diretta televisiva!

Gli esordi
Dopo aver partecipato al programma di dilettanti allo sbaraglio "La corrida" di Corrado, porta avanti la carriera di cabarettista accanto al suo migliore amico, nonché collega, Alessandro Paci. Si fa conoscere al grande pubblico televisivo con il programma "Aria fresca", presentato dal più grande testimonial umano di lampade e docce solari, il conduttore Carlo Conti, a Videomusic.

Il cinema
Il passaggio al grande schermo avviene grazie a Alessandro Benvenuti che lo impone nel cast di Benvenuti in casa Gori (1990), una delle sue opere migliori, nel ruolo del figlio stravagante e "cannato" di Carlo Monni, stesso ruolo che poi riprenderà nel seguito del film Ritorno a casa Gori (1996), sempre di Benvenuti, che lo vorrà anche in Zitti e Mosca (1991). Scelto da Mario Monicelli per affiancare Paolo Villaggio in Cari fottutissimi amici (1994), si presta per S.P.Q.R. - 2000 e ½ anni fa (1994) di Enrico Vanzina, facendo da spalla comica a Christian De Sica, Massimo Boldi e Leslie Nielsen, e per Albergo Roma (1996) di Ugo Chiti.
Acquistata una certa notorietà, gira l'Italia con lo spettacolo teatrale "Fermi tutti questo è uno spettacolo, Pinocchio", con Carlo Monni e Alessandro Paci. Sarà l'incontro con Leonardo Pieraccioni a cambiare il resto della sua carriera. Il regista e attore instaurerà con lui, oltre che un forte vincolo di amicizia, anche una lunga collaborazione artistica che li vedrà recitare assieme in: I laureati (1995), il successo Il ciclone (1996), Fuochi d'artificio (1997), Il principe e il pirata( 2001), Ti amo in tutte le lingue del mondo (2005) e Una moglie bellissima (2007). Nel contempo, sarà lo stesso Ceccherini a passare dietro la macchina da presa firmando pellicole comiche come Lucignolo (1999) con Claudia Gerini e il suo personale mito Tinto Brass, La mia vita a stelle e strisce (2003) e Faccia di Picasso (2000), davanti ai quali però la critica storce il naso per la troppa volgarità gratuita contenuta.
Va decisamente meglio quando è diretto da altri e il suo estro artistico ha un limite, come nel caso di Viola bacia tutti (1998) di Giovanni Veronesi o A ruota libera (2000) di Vincenzo Salemme, nel ruolo della zia bigotta e piena di tic di un paraplegico interpretato da Vincenzo Salemme.

Le partecipazioni (sfortunate) in TV
Scelto da Raffaella Carrà per condurre assieme a lei, Enrico Papi e Megan Gale il Festival di Sanremo 2001, si mette in luce per "alcuni atteggiamenti discutibili nei confronti della stampa" che lo critica per la scarsa qualità della sua comicità che avrebbe dovuto, invece, infondere un po' di brio alla manifestazione canora. L'apice dello scontro Ceccherini vs. Stampa avverrà quando un giornalista gli chiederà come mai "Ceccherini al Festival fa ridere poco" e l'attore risponderà infastidito: "Ceccherini al Festival fa ridere poco perché Ceccherini è pagato poco!". Da quel momento in poi, diserterà il piccolo schermo, fino a quando non verrà inserito fra i naufraghi del reality show "L'isola dei famosi - Honduras", condotto da Simona Ventura su Rai Due, nel 2006. Ma le cosa vanno male anche lì, perché durante la puntata del 18 ottobre, viene escluso dalla gara e bandito dagli studi Rai per aver bestemmiato in diretta televisiva.

Il ritorno al cinema
Torna al cinema, il suo vero amore con la pellicola di Paolo Virzì N (Io e Napoleone) (2006), accanto a Daniel Auteuil, Monica Bellucci e Elio Germano, poi passa alla miniserie Un dottore quasi perfetto (2007) e al film comico 2061 - Un anno eccezionale diretto da Carlo Vanzina (che lo chiama poi anche per Un'estate al mare del 2009). Lo trovamo ancora con Pieraccioni nelle commedie Una moglie bellissima (2007) e Io & Marilyn (2009). Del 2010 è, invece, la partecipazione al cinepanettone di Massimo Boldi, A Natale mi sposo, mentre del 2011 quelle a Una cella in due, Amici miei - Come tutto ebbe inizio e ancora con Boldi in Matrimonio a Parigi, di Claudio Risi. Oltre alla partecipazione ad Operazione vacanze, nel 2012 firma anche come regista La mia mamma suona il rock. Tornerà poi a lavorare con Pieraccioni negli ultimi film (Un fantastico via vai e Il professor Cenerentolo), comparendo anche in un piccolo ruolo nel film di Matteo Garrone Il racconto dei racconti. Nel 2016 lavora con Massimo Boldi e Max Tortora ne La coppia dei campioni di Giulio Base.
Nel 2019 è la Volpe nel Pinocchio di Garrone e nel 2021 torna a lavorare per Pieraccioni ne Il sesso degli angeli. Inoltre lo vedremo ne Il colibrì di Francesca Archibugi.