Nasce in una famiglia operaia, quarto di otto figli, nel popoloso e povero quartiere del Pallonetto di Santa Lucia. Sin da bambino strillone e posteggiatore per guadagnarsi da vivere, viene notato dall'autore di canzoni Giovanni Polito mentre si esibisce in un ristorante, in virtù della sua bella voce; nel '66 debutta in televisione nel varietà "Scala Reale", presentando la celebre "L'amore è una cosa meravigliosa". L'anno dopo è primo nel girone B del Cantagiro eseguendo "Pietà per chi si ama"; nel '68, a Sanremo, porta in finale il brano "Da bambino"; il 1969 è l'anno di "Rose rosse", con cui vince la sezione principale del Cantagiro; nel '70 trionfa infine a Canzonissima grazie a "Vent'anni", ripetendo l'exploit un biennio più tardi con "Erba di casa mia". Nel frattempo, pure il cinema si accorge di lui: il regista Mauro Bolognini lo sceglie come protagonista per Metello (1970), che gli fa guadagnare il David di Donatello quale miglior attore. Seguono, tra i molti titoli, Bubù (1971), ancora con Bolognini; La cugina (1974) di Aldo Lado, bella riduzione del romanzo di Ercole Patti; il noir Con la rabbia agli occhi (1976) di A. M. Dawson, in coppia con Yul Brinner; il delizioso La patata bollente (1979), dove riveste con misura il ruolo d'un giovane omosessuale che s'innamora di un operaio comunista.

Massimo: l'anima di Napoli
Interprete poliedrico e versatile, dismessi momentaneamente i panni di cantante si getta nel teatro: nel '75, a Spoleto, esordisce sul palcoscenico in Napoli: chi resta e chi parte di Raffaele Viviani, sotto l'accorta regia di Giuseppe Patroni Griffi. Nel 1978 recita ne Il malato immaginario di Molière e l'anno seguente ne La dodicesima notte di Shakespeare, entrambi firmati da Giorgio De Lullo; lavora poi con Strehler (L'anima buona di Sezuan, 1980; L'isola degli schiavi, 1994), Scaparro (Barnum, 1983; Varietà, 1985; Pulcinella, 1988), Garinei e Giovannini (un revival di Rinaldo in campo, nell'87). Nel 1988 ritorna alla musica, vincendo il Festival di Sanremo con "Perdere l'amore"; l'anno successivo, presenta con Anna Oxa il varietà tv "Fantastico 10". Si cimenterà anche nel doppiaggio prestando la voce a Quasimodo nel film Il gobbo di Notre Dame (1996), al fianco di Mietta (Esmeralda). Nel 1997 prende parte a La casa dove abitava Corinne al fianco di Giuliana De Sio e Ben Gazzarra, nel film Il prezzo del denaro e in Volare! con Tony Sperandeo e Marina Suma. L'anno dopo è nel cast di Angelo nero insieme a Gabriel Garko e nella fiction tv trasmessa su Raidue Ama il tuo nemico di Damiano Damiani, dove interpreta Don Paolo. Torna in prima serata sulla Rai con un programma da one man show con il quale Massimo dimostra tutte le sue doti di "cantattore": "Siete tutti invitati.. citofonare Calone" e con le fiction Io ti salverò accanto a Riccardo Scamarcio, Cristiana Capotondi e Simone Corrente e Storia di guerra e di amicizia accanto ad Elena Sofia Ricci. Ma il ritorno più gradito è senza dubbio quello sul grande schermo: con Fondali notturni assieme a Ida Benedetto e in Legami di famiglia. Il 2004 è un anno importante per la carriera di Ranieri: viene chiamato dal cineasta francese Claude Lelouch che lo vuole per la sua trilogia sul Genere Umano, nonostante alla fine se ne realizzano solo due: Les Parisien e Il coraggio d'amare. Lo vogliono con loro i due protagonisti di Camera Cafè, Luca Bizzarri e Paolo Kessisoglu, sitcom dove Massimo interpreta un povero sciocco maltrattato dai due giovani.
Anche Canale 5 gli dedica la prima serata, ripercorrendo in un programma tutta la sua vita artistica assieme ai suoi amici e colleghi. La serata prende il nome dallo spettacolo teatrale che Massimo porta in giro per tutti i teatri italiani: Accussì grande. Sempre per Canale 5 interpreta la miniserie tv Senza via d'uscita- Un amore spezzato e l'anno dopo è nelle sale con L'ultimo pulcinella, diretto da Maurizio Scaparro.
Torna sul grande schermo per John Turturro che lo vuole con sé nel documentario musicale Passione (2010), presentato Fuori Concorso alla 67. Mostra del Cinema di Venezia, e nel film di David Grieco sugli ultimi tre mesi di vita di Pier Paolo Pasolini (che lui interpreta) La macchinazione, nelle sale italiane nel 2016.