Ci sono diversi attori che entrano nell'immaginario collettivo per ruoli trasgressivi e misteriosi. Lui no. Lui ci è entrato per un ruolo borghesissimo, normale, ordinario e comune, che faceva però da contrasto a ben peggiori, disubbidienti e provocatorie parti. Occhiali da Clark Kent, giacchetta a vento, pettinatura con la riga da una parte che divideva i capelli liscissimi, si aggrappava terrorizzato a un'ancora esordiente Susan Sarandon sempre facile ai mancamenti e incoffettata di rosa in uno dei capolavori del cinema: The Rocky Horror Picture Show.
Figlio dell'attore Bud Bostwick, dopo aver frequentato la San Mateo High School, si iscrive alla California Western University School of the Arts e alla New York University, cominciando a recitare solo nel 1972, quando è chiamato a impersonare il ruolo di Danny Zuko nella versione teatrale del musical "Grease", grazie al quale ottiene una nomination ai Tony Award come miglior attore.
Lo stesso anno, recita sul grande schermo accanto a Robert De Niro ne I maledetti figli dei fiori di Noel Black, prestando anche la sua voce come narratore della pellicola d'animazione francese Il pianeta selvaggio (1973). Nel 1974, affianca Fred MacMurray nel film tv The Chadwick Family, ma solo nel 1975 riuscirà veramente a ottenere quello che, a detta della critica, è il miglior ruolo della sua carriera: quello del fidanzatino con l'auto in panne di Susan Sarandon nel musical The Rocky Horror Picture Show.
Dopo due anni, vince finalmente il Tony Award come miglior attore in un musical per "The Robber Bridegroom" e successivamente prende parte a telefilm come Charlie's Angels e a pellicole come Il boxeur e la ballerina (1978) di Stanley Donen.
Sposato e divorziato con l'attrice Stacey Nelkin, nel 1988 vince un Golden Globe come miglior attore non protagonista in una miniserie per War and Remembrance con Robert Mitchum e Sharon Stone, mentre con larrivo degli Anni Novanta diventerà un ottimo caratterista di ruoli negativi in film tv come Challenger - Lo Shuttle della morte (1990) e Weekend con il morto 2 (1993).
Dopo essersi risposato, questa volta con l'attrice Sherri Jensen, dalla quale ha due figli, Brian e Chelsea, recita nella pellicola demenziale Spia e lascia spiare (1996), entrando nel cast di Spin City (1996-2002), seguito da piccole apparizioni in serial come Perfetti... ma non troppo (2003), Scrubs (2003), Las Vegas (2005) e Le cose che amo di te (2005-2006).
Dopo mediocri pellicole come Chestnut - Un eroe a quattro zampe (2004), recita in Evening (2007) accanto a Vanessa Redgrave, Meryl Streep e Glenn Close e Nancy Drew (2007), ma nonostante abbia una recitazione fantastica e ricca di intensità non riesce a ripercorrere i fasti del teatro, dove invece spopola.