Immancabile cappello da cowboy e sguardo da frontiera americana, Dwight Yoakam è nato nel Kentucky imparando a suonare la chitarra fin dalla tenera età. Negli anni '80 si fa conoscere come cantante country di tutto rispetto. Cresciuto nell'Ohio si trasferisce rapidamente a Nashville dove il suo genere, un misto di country e rockabilly, risulta ormai fuori moda. Cerca allora fortuna a Los Angeles dove ottiene il primo contratto con la Reprise Records e pubblica poi l'album d'esordio con l'etichetta indipendente Oak Label: "Guitars, Cadillacs etc. etc." nel 1986. Il disco sarà nelle Top Ten californiane in poco tempo. La sua figura nel panorama country ma anche in quello rock inizia ad essere nota, partecipa a singoli coi Los Lobos e le Violent Femmes, fino alla vera consacrazione nel '94, quando Yoakam ottiene il Grammy come miglior cantante maschile.
Il debutto sul palco è del 1993 nel ruolo di un malato mentale nell'opera teatrale Southern Rapture di Peter Fonda, dopo le apparizioni nella commedia della CBS PS I luv you. Appare la prima volta sul grande schermo in Red Rock West con Nicolas Cage e Dennis Hopper, subito dopo in Roswell (1994), nel ruolo del clown di Painted Hero (1997), in Lama tagliente di Billy Bob Thornton e Newton Boys (1998) di Richard Linklater. Scrive, dirige e interpreta il suo primo film nel 2000: South of Heaven, West of Hell, western di non grande successo che conta però, tra i protagonisti anche Billy Bob Thornton. La colonna sonora, naturalmente cantata dallo stesso Yoakam, viene considerata dalla critica come uno dei suoi migliori album. La fama da cantautore country melanconico non gli ha impedito di costruirsi una carriera cinematografica degna, interpretando spesso il ruolo del cattivo, sempre con una certa ambiguità nello sguardo e una capacità di caratterizzazione non indifferente. Nel 2002 appare infatti come uno dei ladri nel Panic Room, di David Fincher. Accanto a un personaggio come Forest Whitaker non sfigura, svolgendo il ruolo di un cattivo dalle sottigliezze psicologiche per niente banali.
Nel 2003 ha ricevuto la sua personale stella sulla passeggiata delle celebrità a Hollywood, a conferma delle sue capacità attoriali oltre che musicali. Al tempo stesso Johnny Cash lo definirà il suo cantante country preferito. Appare poi in Hollywood Homicide (2003) e 3-Way (2004). Nel 2006 è invece nel divertente e autoironico action movie Crank oltre che nel pessimo Bandidas, dove interpreta il cattivone Jackson alla caccia delle due belle cowboy Salma Hayek e Penelope Cruz. Un ruolo di un certo spessore arriva con Le tre sepolture (2006) di Tommy Lee Jones, rivisitazione del western di Sam Peckinpah ambientata ai giorni nostri e sui confini malandati tra Messico e Stati Uniti. Qui interpreta lo sceriffo Belmont incaricato di trovare l'assassino di un emigrato messicano.
Oltre che un cantante e un attore Yoakam è apparentemente un seduttore di non poco conto. È stato con Sharon Stone, che dopo la separazione ha definito baciarlo come "mangiare uno sporco sandwich", Karen Duffy e infine Bridget Fonda con cui è fidanzato dal 1998.
