È un intrattenitore unico nel suo genere. Ritenuto un tempo troppo country per Nashville, all’inizio della sua carriera musicale alla metà degli anni ‘80, il suo stile individualistico non è stato mai inquadrato in un genere specifico. Basandosi su una serie di influenze che vanno da Elvis a Merle Haggard, l’artista ha creato un suo mix unico di country e rock che fa onore ai suoi antenati musicali pur avendo creato un qualcosa di totalmente nuovo.
Ad oggi, Yoakam ha venduto più di 25 milioni di album in tutto il mondo, il che lo ha posizionato nella elite delle superstar globali. Ha collezionato 12 dischi d’oro e 9 dischi di platino o di multiplatino, tra cui il triplo platino This Time. Cinque di questi dischi sono stati al top dei Billboard’s Country Albums ed altri 14 sono stati nella Top 10.
Anche più di 30 singoli sono stati in questa classifica e 22 tra i top 20, tra cui le famosissime Honky Tonk Man, Please Please Baby, Little Ways, I Sang Dixie, It Only Hurts When I Cry, Fast as You e Thousand Miles from Nowhere. Ha vinto due Grammy Award ed ha ricevuto qualcosa come 21 nomination.
L’album con cui ha debuttato, Guitars, Cadillacs, Etc., Etc., è stato apprezzato sia dalla critica che dal pubblico ed ha lanciato il movimento New Traditionalist. Con gli album successivi, tra cui Hillbilly Deluxe, Buenas Noches from a Lonely Room e This Time, Yoakam si è trasformato da debuttante di talento a leggenda della musica.
Le esibizioni live di Yoakam ricevono sempre pareri favorevoli dalla critica. Tra queste ricordiamo la sua apparizione al San Francisco’s Warfield Theater, dalla quale è stato tratto il suo primo album live nel 1995, Dwight Live, e la sua apparizione memorabile al Kentucky State Fair nel 2006. E’ diventato talmente famoso che è stato l’unico artista ad apparire recentemente sia al festival musicale indipendente del rock, Coachella che al festival di musica country, Stagecoach.
Yoakam di recente ha anche chiuso la serata finale del CMA Festival di Nashville, segnando la sua prima apparizione in questo evento in vent’anni. Ospite molto richiesto nel circuito televisivo, detiene il record del numero più alto di apparizioni da parte di artisti musicali nel famoso The Tonight Show with Jay Leno. Negli ultimi 15 anni, Yoakam si è ritagliato una nicchia anche come attore di film, iniziando con il ruolo di un camionista nel film noir di John Dahl Red Rock West del 1992. Successivamente ha realizzato una performance incantevole nel ruolo del malevolo Doyle Hargraves nel film che ha vinto l’Academy Award Lama tagliente, per il quale insieme a tutto il cast ha ottenuto la nomination al SAG Award come migliore performance di cast.
La sua carriera cinematografica comprende ruoli nel film campione di incassi di David Fincher Panic Room e nel film di Tommy Lee Jones vincitore di premi al Cannes Film Festival Le tre sepolture. Presto riprenderà il ruolo dell’eccentrico contagioso Doc Miles con Jason Stratham in Crank 2: High Voltage, seguito del film di grande successo del 2006, Crank. Yoakam è anche imprenditore. Nella metà degli anni ‘90, ha creato per scherzo un marchio di biscotti da servire all’apertura del club e museo Crystal Palace del suo amico Buck Owens, chiamato Biscotti Bakersfield di Dwight Yoakam. Questa impresa inventata dal nulla si è poi trasformata in un marchio nazionale di grande successo con dozzine di prodotti che vengono venduti in molti negozi in tutto il paese.