Come si vince un Oscar? Pressappoco con una ricetta segreta, tramandata dall'Academy per anni e anni, gelosamente custodita dallo star system di Hollywood e basata sulla qualità e sull'accostamento di elementi differenti presenti in uno stesso interprete. Questo interprete deve per cui essere l'interprete giusto: deve essere in sintonia con il resto del cast, deve capire lo spirito del film in cui recita e condividere alcune peculiari caratteristiche del personaggio che rappresenta. Poi deve esserci una sorta di innamoramento del pubblico verso di lui e quel mescolare storie e situazioni che serve a coinvolgere i critici più diversi. Ora spostate questa ricetta su Sean Penn, mischiateci la straordinarietà delle performances e l'anticonvenzionalità dei ruoli scelti e vedrete che dolce scoperta sarà la vostra.
Secondogenito dell'attrice Eileen Ryan e del regista Leo Penn, fratello del defunto attore Chris Penn e del musicista Michael Penn, Sean Penn frequenta la Santa Monica High School, appassionandosi da subito alla recitazione e alla direzione di piccole opere in super 8. Vicino di casa dei fratelli Charlie Sheen e Emilio Estevez, diventa il migliore amico di entrambi. Assunto come tecnico di scena e assistente alla regia di Pat Hingle con il Group Repertory Theatre di Los Angeles, dirige "Terribile Jim Fitch" di J. L. Herlihy e interpreta "Earthworms" e "The Girl of Via Flaminia". Dopo aver perfezionato le sue performances con Peggy Feury, continua la sua ascesa teatrale recitando a Broadway in "Heartland" di Kevin Hellan.

L'inizio di un sogno
Cinematograficamente debutta ventunenne nell'antimilitarista Taps - Squilli di rivolta (1981) di Harold Becker, con Timothy Hutton. Successivamente, viene diretto nientemeno che da Louis Malle ne I soliti ignoti Made in Usa (1983), specializzandosi nei ruoli da cattivo ragazzo, ribelle e violento come in Bad Boys (1983) di Rick Rosenthal, A distanza ravvicinata (1986) di James Foley (dove recita con il fratello Chris) e Shanghai Express (1986) di Jim Goddard. E con la nomea di ragazzaccio non poteva che sposarsi (nel 1985) con una delle più grandi cattive ragazze della storia: Madonna, dalla quale ha divorziato nel 1989. Le liti furibonde con la cantante e attrice, nonché i pestaggi con i paparazzi che li tallonavano (nell'87 è finito perfino in libertà condizionata) e le reazioni violente contro i colleghi (per aver preso a schiaffi una comparsa si è trovato a scontare 32 giorni di carcere) lo hanno portato a essere maggiormente riconosciuto dal pubblico che seguirà i suoi passi di attore bordeline diretto da suo padre in Berlino opzione zero (1988), da Brian De Palma in Vittime di guerra (1989) e Carlito's Way (1993) e da Neil Jordan in Non siamo angeli (1989). Mentre il debutto alla regia avviene con il drammatico Lupo solitario (1991) con Charles Bronson, Dennis Hopper, Patricia Arquette e la nostra Valeria Golino, seguito da Tre giorni per la verità (1996) e La promessa (2001), entrambi recitati da Jack Nicholson (senza contare il corto 11 settembre 2001, 2002).
Proprio negli anni Novanta, sul set di un film, conosce l'attrice Robin Wright, dalla quale avrà due figli: Dylan e Hopper. Disgraziatamente i due si separeranno per qualche mese a causa delle ripetute violenze domestiche e lui frequenterà un'altra cantante e musicista, Jewel Kilcher, per la quale dirigerà perfino un videoclip: You Were Meant For Me, nel 1997. Ma nella notte degli Oscar a cui partecipa come candidato per miglior attore protagonista nel ruolo del carcerato condannato alla pena capitale in Dead Man Walking - Condannato a morte (1996) di Tim Robbins (per il quale aveva già vinto l'Orso d'Argento al Festival di Berlino), sarà costretto a precipitarsi in ospedale per stare vicino alla Wright che era stata ricoverata d'urgenza. Da quel momento non la lascerà più e i due si sposeranno qualche mese più tardi.

Il misterioso e selvaggio Sean: un uomo da Oscar
Dopo ruoli rissosi e disequilibrati, sceglie parti più tenere e generose. La Palma d'Oro come miglior attore a Cannes per She's So Lovely (1997) di Nick Cassavetes conferma la rinascita di un nuovo Penn e lo status di un Robert Mitchum del nuovo millennio. Oliver Stone (U-Turn - Inversione di marcia, 1997) e David Fincher (The Game - Nessuna regola, 1997) vedono nella sua recitazione la perfezione e similmente fa la giuria del Festival di Venezia alla visione di Bugie, baci, bambole & bastardi (1998) di Anthony Drazan, assegnandogli la Coppa Volpi come migliore attore. Nello stesso anno, si trova a difendere a spada tratta La sottile linea rossa (1998) di Terrence Malick e due anni più tardi Woody Allen lo sceglierà come protagonista nei panni di un chitarrista squinternato in Accordi e disaccordi (1999) che gli varrà la sua seconda nomination all'Oscar. E dopo il thriller di Kathryn Bigelow Il mistero dell'acqua (2000), ottiene anche la terza nomination nei panni del padre ritardato di Dakota Fanning in Mi chiamo Sam (2001) di Jessie Nelson.
Schierato politicamente a sinistra e nemico giurato di Bush (tanto da finire nella sua lista nera assieme a George Clooney, Matt Damon, Michael Moore e Spike Lee), vince finalmente l'Oscar (e il Golden Globe) per Mystic River (2003) di Clint Eastwood. Il ruolo di un padre delinquente che va alla ricerca di chi ha torturato, violentato e ucciso la figlia lo innalza a mito del cinema, riconfermato anche da 21 grammi (2003) di Alejandro Gonzales Inarritu, che gli frutterà invece la sua seconda Coppa Volpi. E dopo The Interpreter (2005) e Tutti gli uomini del re (2006), Sean Penn si riconferma l'attore dai riflessi più pronti dello star system.
Torna alla macchina da presa con la storia del giovane idealista Christopher McCandless (interpretato da Emilie Hirsch) che abbandona la sua normale routine per andare a vivere nella selvaggia Alaska, in Into the Wild - Nelle terre selvagge (2008). L'anno dopo interpreta il consigliere comunale Harvey Milk che è il primo omosessuale ad avere una importante carica pubblica in America. La pellicola Milk, per la regia di Gus Van Sant, è valsa a Sean il secondo premio Oscar come miglior attore. Farà poi parte del cast stellare di Disastro a Hollywood di Barry Levinson, assieme ai colleghi Robert De Niro, John Turturro e Robin Wright Penn e ritroverà la collega e amica Naomi Watts per Fair Game - Caccia alla spia di Doug Liman. È il protagonista assieme a Brad Pitt del blindatissimo The Tree of Life di Terrence Malick, al suo secondo film con il cineasta americano dopo il tragico La sottile linea rossa (1998). Lo ha voluto per la sua produzione americana anche Paolo Sorrentino, che lo ha fatto diventare un annoiato divo del rock in This must be the place. Nel 2012 interpreta il malavitoso Mickey Cohen in Gangster Squad di Ruben Fleischer e recita poi nella commedia di Ben Stiller I sogni segreti di Walter Mitty. Sarà poi protagonista di The Gunman di Pierre Morel, in cui recita accanto a Idris Elba, Javier Bardem e la nostra Jasmine Trinca.
Nel 2016 porta in concorso a Cannes il suo film da regista The Last Face, con l'ex fidanzata Charlize Theron e Javier Bardem nei panni di due medici umanitari impegnati in Africa.
Tra gli ultimi film interpretati troviamo e Il professore e il pazzo (2019), Flag Day (2021) e Licorice Pizza (2021). Nel 2022 si reca in Ucraina per dirigere un documentario sulla guerra tra russi e ucraini.