La corpulenta struttura fisica e quella facciona sulla quale spicca un irresistibile sguardo stranito, hanno fatto sì che Christopher Penn potesse ritagliarsi uno spazio di rilievo tra le stelle di Hollywood, grazie, soprattutto, a quella sensibilità artistica che è così tanto ricorrente nella sua famiglia. Figlio del regista televisivo Leo Penn e dell'attrice Eileen Ryan, Chris è fratello del musicista Michael Penn, nonché del celebre divo Sean Penn. Eredita dal padre origini lituano-russo-ebraiche e radici irlandesi, da parte di mamma. Non ancora dodicenne entra nel Loft Studio di Los Angeles, dove impara a recitare sotto la sapiente guida di Peggy Feury. Studente indisciplinato, l'adolescente viene espulso dalla Santa Monica High School. Debutta nel 1979 nel teen-fantasy Charlie and the Talking Buzzard ma saranno pellicole come Rusty il selvaggio di Coppola e Il cavaliere pallido di Eastwood a metterlo in risalto. In seguito, il ragazzo si trova A distanza ravvicinata dal fratello Sean e della madre Eileen, nel pericoloso crime di James Foley ma è anche invischiato ne L'Impero Del Crimine di Michael Karbelnikoff. Il successo arriva nel 1992 sotto le massicce vesti di Eddie "il bello", una de Le Iene addomesticate da quel mastino di Mr. Pulp Quentin Tarantino. Successivamente, Chris darà prova del suo innato talento in opere quali America Oggi, diretto da Robert Altman e Fratelli, intenso dramma mafioso firmato Abel Ferrara. Nel 2001, la star si cimenta nel ruolo del beffardo papà di Stiffler in American Pie 2 ma le scene, purtroppo, vengono tagliate per esigenze di montaggio. Negli anni che verranno, Chris sarà sul set dell'action Rush Hour - Due mine vaganti, del comico Starsky & Hutch, nonché in quello del bizzarro The Darwin Awards - Suicidi accidentali per menti poco evolute. Cintura nera di Karate, l'attore è stato sentimentalmente legato alla pattinatrice Tai Babilonia e alla modella Stefianna de la Cruz. Dedito alle droghe e all'alcolismo Penn è noto, come il fratello maggiore Sean, per il suo temperamento turbolento: è stato arrestato per possesso illegale di armi da fuoco. Nell'agosto 1999 viene inoltre fermato per guida in stato di ebbrezza e senza patente di circolazione. La notte di lunedì 24 gennaio 2006, l'attore 41enne, colto da un improvviso attacco cardiaco, viene ritrovato morto nel suo appartamento losangelino. Il suo corpo giace accanto a quello del padre, all'Holy Cross Cemetery di Culver City, in California.