Gli esordi
Madre cubana e padre italiano, Bobby Cannavale si è fatto le ossa sul palco fin dalla tenera età. Dallo spirito ribelle, difficilmente inquadrabile in scuole di recitazione, è attraverso il ruolo principale ottenuto per la commedia "A Flea in her Ear", al Circle Repertory Theatre del New Jersey, che si fa conoscere e ottiene una parte in "Most Faboulous Story Ever Told", dove conosce il produttore John Wells che lo vorrà nel cast della serie della NBC Trinity. La presenza di Wells lo aiuta a entrare anche nel ruolo di Bobby Caffey nel successivo serial, Third Watch. Dopo essere apparso anche in Sex & The City e Law & Order, ottiene un ruolo importante in un serial di avvocati e giudici newyorchesi : 100 Center Street. Al tempo stesso Cannavale non si era fatto mancare alcune apparizioni sul grande schermo, in I'm not Rappaport (1996), Prove apparenti (1997) o Gloria (1998) entrambi di Sidney Lumet. Cannavale aveva d'altronde avuto l'accortezza di sposarne la figlia: Jenny Lumet. Nel 2002 apparirà accanto a Heather Graham ne Il guru mentre nel 2001 aveva partecipato all'acclamata commedia indie Washington Heights, oltre che nel serial di successo, Ally Mc Beal.

Il successo
La vera conferma arriva appena nel 2003 con Station Agent, diretto dall'amico Thomas McCarthy che gli permette di ottenere un ruolo principale, quello del venditore di hot dog solitario, in un film premiato ai BAFTA 2004 e al Sundance Film Festival. Da allora la carriera di Cannavale è in continua ascesa. Una parte rilevante la copre nel serial di successo Will & Grace nel 2004, ma sul grande schermo affiancherà Jennifer Lopez e Richard Gere in Shall We Dance? (2004), Morgan Freeman in 10 cose di noi (2006) o ancora Robin Williams, affrontando il thriller in Una voce nella notte (2006). Nel 2004 era d'altronde apparso in Romance & Cigarettes, di John Turturro. Otterrà quindi un ruolo più delicato in Fast Food Nation di Richard Linklater, film datato 2006. Nello stesso anno interpreta l'agente Hank Harris in Snakes on a Plane. Il 2007 lo vede impegnato nella commedia rosa Dedication. Sempre presente sul piccolo schermo, appare spesso in episodi di Six Feet Under e Law & Order.

Gli ultimi anni
Nel 2008 e nel 2011 ottiene due candidature al Tony Award, entrambe a seguito di apparizioni a Broadway: nel primo caso si fa notare con la sua interpretazione nello spettacolo "Mauritius", e tre anni dopo la sua stella splende nuovamente in "The Motherfucker With the Hat". Il 2011 si rivela un anno particolarmente soddisfacente, in quanto l'attore riceve anche una candidatura all'ALMA Award per il suo ruolo in Mosse Vincenti. Tra il 2012 e il 2013 prende parte alla quarta e quinta stagione della serie televisiva Nurse Jackie, e per due anni consecutivi viene candidato al Primetime Emmy al miglior attore guest star in una serie commedia per la sua interpretazione del dr. Michael Cruz. Nello stesso periodo partecipa alla terza stagione della serie televisiva targata HBO Boardwalk Empire. L'interpretazione di Gyp Rosetti, spietato malvivente di Atlantic City, gli permette di vincere il Primetime Emmy al miglior attore non protagonista in una serie drammatica. Nel 2013 torna anche sul grande schermo, interpretando il personaggio di Chili in Blue Jasmine e facendo la sua comparsa nella commedia corale Comic Movie. Dopo Lovelace (2013), con Amanda Seyfried nei panni di Linda Lovelace, e Chef - La ricetta perfetta (2014) di Jon Favreau, lo vediamo in Annie - La felicità è contagiosa (2014) e nel 2015 nel film Marvel Ant-Man, diretto da Peyton Reed.
Sarà poi diretto da Edward Norton in Motherless Brooklyn e da Martin Scorsese in The Irishman (2019). Nel 2021 è nel cast del biopic Blonde, sulla vita di Marilyn Monroe, di Andrew Dominik.