Attore americano, cresciuto in una famiglia di artisti, meno conosciuto del fratello minore Matt Dillon ma ugualmente dotato di talento. Dopo un debutto folgorante in Platoon il cinema gli ha voltato un po' le spalle ma ha trovato consenso da parte del pubblico televisivo che lo ha seguito in numerose interpretazioni in serie tv di successo.
Esordio in Platoon
Fratello del più noto Matt Dillon e di Paul Dillon (anche lui attore), Kevin si interessa al mondo dello spettacolo fin da giovane. Dopo il diploma alla Mamaroneck High School esordisce come attore nel film tv No Big Deal (1983), seguito dalla commedia cinematografica Catholic Boys (1986) dove recita a fianco di Donald Sutherland e John Heard. Il destino lo aiuta subito proponendogli la partecipazione ad uno dei film storici più premiati della storia del cinema, Platoon (1986) di Oliver Stone. Il conflitto tra due militari, uno riflessivo, l'altro impulsivo rappresenta per immagini la vena antimilitaristica del regista; Dillon impara molto da questa esperienza, si ritrova a lavorare su un set difficile, dove solo chi ha talento e caparbietà riesce a resistere.
Poca fortuna al cinema e in tv
Alla fine degli anni Ottanta colleziona una serie di interpretazioni di poco spessore a causa di un gruppo di film mediocri che non gli permettono di esprimersi al meglio: lo vediamo nel fanta-horror Video killer (1988), l'avventuroso Il salvataggio (1988), il magro rifacimento di The Blob del '58, intitolato Il fluido che uccide (1988), War Party (1988) e il più interessante Legami di famiglia (1989). Nello stesso anno prende parte al film tv Se non è uno sconosciuto di Joel Gray, oltre che a Frankie's House (1992), The Pathfinder (1996), Gone in the night (1996) e Medusa's Child (1997), tutti lavori prodotti per il piccolo schermo americano.
Il ritorno al cinema di Oliver Stone
Le cose funzionano un po' meglio al cinema, dove riesce a ritagliarsi il ruolo di John Densmore, batterista della band statunitense The Doors nel film omonimo diretto da Oliver Stone, poi passa all'action movie Fuga da Absolom (1994), al giallo Omicidi occasionali (1997) e al thriller Il gene della follia (1998). Fa coppia con la splendida Alicia Silverstone in True Crime (1996), poi ritorna a spaventare il pubblico con Hidden Agenda (1998) e con il thriller Crimini sul fiume Hudson (2000).
I successi del piccolo schermo
Malgrado la prolifica carriera, i buoni film si contano sulle dita di una mano. Qualcosa di più significativo per mettere in risalto la capacità interpretativa di Dillon viene nuovamente dalla televisione: compare in un paio di episodi di NYPD Blue (1998-2000), nell'innovativa 24 (3 puntate nel 2003) fino a prendersi il ruolo di un personaggio fisso nella serie Così è la vita (2000) dove interpreta un poliziotto del New Jersey e in Entourage (2008), incentrata sulla vita agli esordi dell'attore Mark Wahlberg. La sua filmografia cinematografica invece prosegue con il fantasy Out for Blood (2004), diventa protagonista della commedia The Foursome (2006) di William Dear e di Poseidon (2006) di Wolfgang Petersen, prima di partecipare alla commedia per bambini Hotel Bau (2009).
