Nata a Londra nel 1949, Anna Wintour si interessa alla moda già a 14 anni, quando si ribella al dress code della sua scuola. Comincia a lavorare come giornalista già a sedici anni, scrivendo per delle riviste britanniche. In seguito si trasferisce negli Stati Uniti, iniziando delle collaborazioni con "New York" e "House & Garden". Dopo essere rientrata in Patria per circa un anno per lavorare al Vogue britannico, nel 1988 diventa la temuta direttrice di Vogue America, riportando al successo una rivista che molti in quegli anni consideravano finita.
Conosciuta soprattutto per l'occhio alle future tendenze moda e il sostegno agli stilisti più giovani, frangia e occhiali da sole sono diventati il suo segno distintivo e il suo carattere esigente le è valso il soprannome di "Nuclear Wintour".
Nel 2013 è diventata anche direttore artistico della casa editrice di Vogue, la Condé Nast.
É spesso al centro di polemiche dovute alla scelta di modelle magrissime per i servizi della rivista ed è stata più volte presa di mira da gruppi di animalisti a causa del suo amore per le pellicce. Nel 2003 è stato pubblicato un libro scritto da una sua ex assistente, libro che ha anche ispirato il celebre film con Meryl Streep Il diavolo veste Prada. La Wintour è anche protagonista del documentario presentato e premiato al Sundance Film Festival nel 2011 The September Issue, cioè "Il numero di settembre", considerato il numero più importante dell'anno. Nel 2014 compare nel film Dior and I di Frederic Tcheng, sulla preparzione della prima sfilata di Raf Simons per la maison Dior.
La Wintour si è sposata nel 1984 con David Shaffer, uno psichiatra infantile, da cui ha divorziato nel 1999. Dal loro matrimonio sono nati due figli, Charles e Katherine.