Stephen Lineweaver è stato professore d'arte e pittore all'Albany campus della State University di New York prima di iniziare la sua carriera a New York City come art director in film come Fratello Di Un Altro Pianeta di John Sayles, Fuori Orario di Martin Scorsese, il thriller Qualcosa di Travolgente di Jonathan Demme e Il blockbuster di successo Dirty Dancing di Emile Ardolino. Nel 1988, il produttore e regista James L. Brooks si è rivolto a lui per la creazione degli innovativi set per la sua nuova serie TV, The Tracey Ullman Show, per cui Lineweaver ha vinto nel 1990 l'Emmy Award per le Migliori Scenografie. E' stato consulente per Matt Groening ne I Simpsons, un'altra produzione di Brooks, durante i suoi anni di formazione. Dopo aver fatto ritorno in campo cinematografico, nell'indipendente Rosalie Va a Fare La Spesa, nel 1992 Lineweaver ha collaborato assieme al regista Cameron Crowe nel drammatico Singles-L'Amore è Un Gioco.
In seguito è tornato a collaborare assieme a Crowe nel film candidato agli Oscar Jerry Maguire. Durante questo periodo Lineweaver ha collaborato nuovamente anche con Brooks nel film del 1994 dal titolo I'll Do Anything. Ha lavorato assieme al filmmaker Ivan Reitman nella commedia di successo Junior, e con Michael Caton-Jones nel drammatico Voglia Di Ricominciare, con Robert De Niro e Leonardo DiCaprio. Si è occupato anche delle scenografie di Ace Ventura: Missione Africa, con Jim Carrey. Nel suo curriculum vanta film come Un Amore Speciale di Garry Marshall, Snow Dogs-8 Cani Sotto Zero di Brian Levant, Io, Lei e I Suoi Bambini, Scappo Dalla Città 2, La Ragazza Della Porta Accanto, Blades of Glory e la commedia Role Models, con Paul Rudd e Seann William Scott.