La nuova stagione riprende il racconto delle vicende della signora Maisel dalla decisione di Miriam di concludere la relazione e il fidanzamento con Benjamin. Di nuovo single, Miriam parte per un tour itinerante in favore delle truppe americane, invitata a prendervi parte dal cantante Shy Baldwin.

Midge scopre che Susie ha accettato di fare da manager anche a Sophie Lennon e le due arrivano alla prima, vera frattura da quando lavorano insieme. Nel frattempo, Joel si trova a dover trattare con la criminalità organizzata cinese per dei locali a Chinatown, dove intende aprire il suo nuovo nightclub. Abe, invece, ha deciso di lasciare la sua cattedra all’università e il suo impiego, stufo delle ingerenze governative nel suo lavoro, per gettarsi nell’attivismo politico come militante di sinistra. Per evitare un rovescio economico, la moglie Rose viaggia fino in Oklahoma, dalla sua ricchissima famiglia d’origine, per chiedere un aiuto economico supplementare: dopo il rifiuto dei suoi parenti, i signori Weissman sono costretti ad abbandonare la loro abitazione storica e a trasferirsi dagli ex consuoceri, i coniugi Maisel, genitori di Joel, con tutto ciò che ne consegue.
 

«Questa nuova stagione? Racconta i dolori della crescita, in un certo senso, sia per noi attrici sia per i nostri personaggi ma di solito sono proprio queste le esperienze migliori. Cosa intendo? Beh, Susie e Midge devono entrambe crescere molto e una parte di tutto ciò è in questa stagione»

Terzo capitolo delle avventure di Miriam – detta Midge – Maisel, la casalinga newyorkese di origine ebraica che, lasciata improvvisamente dal marito Joel, inizia a esibirsi come comica nei locali della sua città. Decisa a proseguire e a fare più che mai sul serio con la sua nuova carriera sul palco, Midge è chiamata ad affrontare le conseguenze, soprattutto personali, della sua decisione ma anche tutta una serie di problemi che invece affliggono coloro a cui vuol bene e che finiscono per pesare collateralmente sulla sua vita. 

Per quanto invece riguarda il cast, le introduzioni principali sono quelle di Leroy McClain nel ruolo di Shy Baldwin, il cantante che decide di farsi supportare da Midge durante il tour per le truppe, Sterling K. Brown nei panni di Reggie, Stephanie Hsu nella parte di Mei Lin e Liza Weil in quella di Carole Keen. 

C’è il caratterista hollywoodiano Cary Elwes, visto di recente anche in Stranger Things, che qui interpreta Gavin Hawk, la star del “tentativo teatrale” andato male di Sophie Lennon. Proprio l’interprete di Sophie, Jane Lynch, viene promossa a membro del cast principale dopo due comparsate nelle prime due stagioni, acquisendo così grande rilevanza all’interno del cast. 

Ritroviamo invece tutti gli attori principali che abbiamo imparato a conoscere nelle passate stagioni a partire ovviamente da Rachel Brosnahan, sempre più Miriam Maisel (da nubile Weissman), per arrivare ad Alex Borstein, ancora una volta la sua manager Susie Myerson, passando naturalmente per Michael Zegen nei panni di Joel Maisel, Marin Hinkle in quelli di Rose Weissman, Tony Shalhoub (l’ex detective Monk) nel ruolo di Abe Weissman, Kevin Pollak in quello di Moishe Maisel e Caroline Aaron in quello di sua moglie Shirley.