Nell'autunno del 2006 fonda la società di produzione Likely Story con sede a New York. Bregman e Likely Story hanno prodotto due film presentati al Sundance Film Festival: Please Give, scritto e diretto da Nicole Holofcener (interpretato da Catherine Keener, Rebecca Hall, Amanda Peet e Oliver Platt) e Un perfetto gentiluomo, scritto e diretto da Bob Pulcini e Shari Springer Berman (interpretato da Kevin Kline, Paul Dano, John C. Reilly e Katie Holmes).
Bregman ha anche prodotto Synedoche, New York, scritto e diretto da Charlie Kaufman e interpretato da Philip Seymour Hoffman, Samantha Morton, Michelle Williams e Catherine Keener, distribuito da Sony Pictures Classics nell'autunno del 2008 e recentemente eletto da Roger Ebert 'miglior film del decennio'; Sleep Dealer, scritto e diretto da Alex Rivera, che nel 2008 ha riscosso premi al Sundance Film Festival e alla Berlinale; il film vincitore del premio Oscar Se mi lasci ti cancello, scritto da Charlie Kaufman, diretto da Michel Gondry e interpretato da Jim Carrey, Kate Winslet e Kirsten Dunst; Friends with money, scritto e diretto da Nicole Holofcener e interpretato da Jennifer Aniston, Catherine Keener, Frances McDormand e Joan Cusack; Carriers, Thumbsucker-Il succhiapollice, Dast Track, Lovely & Amazing, Human Nature, The Tao of Steve, Emozioni Pericolose e Love God, il primo film digitale del mondo.
Bregman è stato produttore esecutivo di La Famiglia Savage e Trick. e produttore associato di Tempesta di ghiaccio, I fratelli McMullen, I segreti del cuore e Roy Cohn/Jack Smith.
Prima di fondare la Likely Story, Bregman è stato per quattro anni socio della This Is That Productions e per dieci anni responsabile della produzione alla Good Machine, dove ha supervisionato la produzione e post-produzione di più di trenta film, tra cui Ragione e Sentimento, Mangiare bere uomo donna, Parlando e sparlando, What Happened was..., Il banchetto di nozze e Safe.
Bregman insegna produzione alla Columbia University's Graduate Film School ed è nel consiglio di amministrazione della IFP.