Nel 2010 si è aggiudicato il premio di miglior giovane attore agli AFI Award (l'equivalente australiano degli Oscar®) per la sua prova nel dramma bellico Beneath Hill 60. Nel 2012, ha affiancato Jennifer Connelly ed Ed Harris, in Virginia per la regia di Dustin Lance Black, che vedeva coinvolto Gus Van Sant come produttore esecutivo. Sarà poi nel thriller romantico Fallen, dove incarna uno dei protagonisti, Cam. Il film è tratto dalla fortunata serie di romanzi di Lauren Kate e vede coinvolti anche Jeremy Irvine e Addison Timlin.
Ha partecipato a Conspiracy 365, basato sui vendutissimi romanzi dell'autrice australiana Gabrielle Lord. La serie segue un anno della vita dell'adolescente Cal Ormond (Gilbertson), che è costretto a fuggire per cercare di far luce su un pericoloso segreto della sua famiglia. Tra i suoi film, ricordiamo anche Accidents Happen con Geena Davis, che nel 2009 è stato presentato al Tribeca Film Festival, e Blessed, assieme a Deborra Lee Furness, Francis O'Connor e Miranda Otto.
Apparirà in diversi progetti, tra cui Haunt, che vede coinvolta anche la candidata all'Oscar Jacki Weaver, per la regia di Mac Carter, così come due film australiani, My Mistresi e Boys in the Trees.