RJ Cyler ha esordito sul grande schermo interpretando il regista liceale Earl nella commedia giovanile dolce-amara Quel fantastico peggior anno della mia vita insieme a Thomas Mann, Olivia Cooke, Nick Offerman e Connie Britton. Per la sua interpretazione in questo film, premiato a numerosi festival, Cyler e stato candidato per il Black Reel e per il premio dell'associazione dei critici cinematografici di San Diego.
Lo stesso film ha ottenuto 17 premi, tra cui l'Heartland Film's Truly Moving Picture Award, l'Independent Spirit Award per la sceneggiatura di Jesse Andrews (tratta dal suo romanzo "Young Adult") e 2 premi (una doppietta molto rara) al Sundance Film Festival nel 2015, con il Premio della Giuria e il Premio del pubblico al regista Alfonso Gomez-Rejon.
Cyler e cresciuto a Jacksonville, Florida, il piu giovane di tre fratelli (e stato chiamato come il padre, camionista. Sua madre e chef professionista). Nel 2012 dopo aver partecipato alla sua prima audizione, fu invitato a un seminario di recitazione a Los Angeles. I suoi familiari vendettero tutto cio che avevano per trasferirsi a Los Angeles e permettere a Cyler di seguire il suo amore per la recitazione. Dopo aver finito la scuola superiore in California nel 2013, lo stesso anno ottenne una piccola parte nel film indipendente Second Chances (recitando un personaggio che per coincidenza si chiamava R.J..
Dopo il trionfo di Quel fantastico peggior anno della mia vita, Cyler ha ottenuto il ruolo di coprotagonista nel film sulla guerra in Afghanistan War Machine, in cui recitano anche Brad Pitt, Will Poulter, Emory Cohen e Topher Grace. Fa parte del cast della seconda stagione della commedia dark della HBO Vice Principals creata da Danny McBride, ed e il coprotagonista per tutta la prima stagione della commedia della Showtime I'm Dying Up Here, il cui produttore esecutivo è Jim Carrey.