Il film
Carter è uno scrittore che fa fatica a emergere, vorrebbe scrivere la sceneggiatura della vita ma guadagna da vivere scrivendo dialoghi per film a luci rosse. È innamorato di Sophia, una bellissima attrice che però ha deciso di andare avanti con la sua vita e la sua carriera senza di lui, lasciandolo nella disperazione. Venuto a sapere che la nonna sta male (continua a ripetere che sta morendo), Carter decide di andare a farle visita per prendersi cura di lei, nella speranza di riuscire a lasciarsi la storia con Sophia alle spalle. In Michigan conosce Sarah e le figlie Lucy e Paige, vicine di casa della burbera nonna, e inizia a frequentarle. Sarah si confiderà con lui sulla sua situazione familiare, sui suoi desideri di donna e sulla sua precaria condizione fisica, mentre la giovane Lucy se ne innamorerà, salvo poi scoprire che proprio sotto al suo naso c'è un cuore che batte per lei. L'educazione sentimentale che i tre protagonisti si danno a vicenda è il tema di questa eccellente commedia che vede tra i protagonisti l'ex The OC Adam Brody, amato dalle teenager di tutto il mondo, Meg Ryan e Kristen Stewart.

Carter e Sarah
Il rapporto che si crea tra Carter e Sarah è speciale e unico. Nonostante la differenza di età, il giovane saprà offrirle una spalla e la intratterrà con i suoi racconti. Di fronte ai problemi (veri) di Sarah, Carter inizierà a capire che l'amore che provava per Sophia non era così forte come pensava, e questo lo porterà a un'autoanalisi che pian piano lo farà "guarire". "Adam è il cuore, l'anima e il sangue di questo film", puntualizza Kasdan. "Ho passato cinque mesi alla ricerca di un attore che potesse interpretare il ruolo del protagonista di questa storia, che è largamente autobiografica. In Adam ho trovato tutto quello che volevo in Carter". "L'incontro tra Carter e Sarah è la molla che fa cambiare le loro vite in meglio e in maniera irreversibile", spiega Meg Ryan. "Per quanto mi riguarda, penso che questo sia il modo in cui operi il reame angelico sul nostro pianeta. Si fanno cose per qualcuno, senza neanche saperlo".

Carter e Lucy
Il rapporto tra Carter e Lucy si instaura su un altro piano. "Con Carter Lucy vive il suo primo amore adolescenziale, anche se lui è troppo grande rispetto a lei", spiega Kristen Stewart. "All'inizio Lucy ha delle aspettative romantiche nei suoi confronti, ma più che altro perché si sente persa e questo ragazzo è lì per lei, pronto ad ascoltarla. Lui riesce a darle un punto di vista oggettivo, probabilmente perchè è distante dalla vita della ragazza. Così lei si innamora, anche perché Adam interpreta la parte in maniera carismatica e affettuosa. Lucy è come molte delle mie amiche e come tante ragazze che conosco. Ha una vita normalissima e un rapporto complicato con la madre, nei confronti della quale nutre parecchi risentimenti. Carter le impartisce una lezione molto importante: non si può permettere che le paure e i risentimenti ostacolino la propria vita".

Il regista
Prima di esordire alla regia, Jonathan Kasdan ha sceneggiato alcune puntate di serie televisive come Dawson's Creek e Freaks & Geeks e ha partecipato, come attore, a diversi film interpretando piccoli ruoli. Il suo interesse per la psicologia femminile (descritta in maniera minuziosa ne Il bacio che aspettavo) è nato quando frequentava una scuola privata di Los Angeles.
"A quel tempo scriveva una rubrica di consigli rivolta alle ragazze. Dava consigli a ragazze del liceo quando lui stesso era un adolescente. Fa parte del suo fascino. Ha un'abilità innata nell'osservare il comportamento umano e poi nel riuscire a descriverlo", racconta il produttore David Kanter. "Jon è fantastico, non posso credere che questo sia il suo primo film da regista" dichiara Adam Brody. "Essendo anche un attore è stato bravissimo a impartirci le direttive. Spesso leggeva la parte da recitare meglio di me. In più la sceneggiatura è parzialmente autobiografica, non la storia in sé, ma tutte le cose che vengono dette nel film sono basate su esperienze personali o su quelle di persone a lui vicino. E ciò è stato molto utile in termini di motivazione". "Credo che Jon sia incredibilmente appassionato di quello che fa", aggiunge Kristen Stewart. "Ha scritto la sceneggiatura e gli si può chiedere qualsiasi cosa, può dirti tutto ciò che hai bisogno di sapere. È come se lui fosse ogni personaggio!". "Il film parla di un'idea che è molto potente secondo me" spiega il regista, "e cioè di questa sorta di sincronicità che esiste nell'universo, dove gli eventi, agendo in sincronia, sembrano verificarsi nei momenti più strani. Spero sia questo che il pubblico vedrà nel film: questa specie di magia".