Interprete sul grande e sul piccolo schermo sin da giovane età, si attesta a tutti gli effetti tra le promesse del cinema americano, fondendo intensità e armonia espressiva anche in ruoli minori.

Cinema
Il debutto nel mondo del cinema lo si deve alla scelta del regista Michael McGowan che nel 2004 lo vuole nella sua commedia drammatica e sportiva Saint Ralph. Maggior successo sarà raggiunto successivamente con il ruolo del giovane Henry in Dead Silence, horror diretto da James Wan, nel 2007.
Altri film di discreto successo lo coinvolgeranno negli anni seguenti, infatti parteciperà, dando ovviamente il suo contributo alla buona riuscita, a pellicole come The Rocker (Peter Cattaneo, 2008) o 5 giorni fuori (Anna Boden e Ryan Fleck, 2010). Un film, quest'ultimo, che lo vede tra i protagonisti, accanto ad attori di prestigio e popolari, come Zach Galifianakis che in quell'anno è nelle sale con un campione di incassi: Una notte da Leoni 2.
Un altro film di rilievo arriva nel 2014, un horror, che lo coinvolge assieme ad un cast prevalentemente composto da giovani attori e attrici (tra cui Maika Monroe, Lili Sepe, Olivia Luccardi, Jake Weary, Daniel Zovatto): It Follows, diretto da David Robert Mitchell. Altro film di questo genere (misto al thriller) è Dark Summer (2015) al quale partecipa diretto da Paul Solet, ed è anche The Stanford Prison Experiment, diretto da Kyle Patrick Alvarez al quale prende parte nel corso delo stesso anno.
Non diverge dall'horror Tales of Halloween, mix di segmenti diretti da diversi registi, sempre datato 2015. Si distingue invece Len and Company (Tim Godsall), che nello stesso anno rappresenta l'unica commedia drammatica per cinema a cui prende parte Gilchrist.
Nel 2016 sarà voluto da Kasra Farahani nel suo thriller The Waiting.

Televisione
Il debutto in Tv avviene nel 2003, in una puntata di Queer as Folk, serie vicina alle temetiche del mondo LGBT, creata da Ron Cowen e Daniel Lipman.
Successivamente inizierà a partecipare a diverse produzioni per la Tv, compresi show e trasmissioni televisive. Le serie con le quali riscoterà maggior successo e nelle quali riesce a farsi più spazio sono: The Winner, La mia vita con Derek (in entrambe collabora nel 2007), United States of Tara (alla quale partecipa tra 2009 e 2011) e, senza far mancare all'appello altri titoli importanti sulla sua strada, possiamo di certo nominare la serie animata Family Guy, nella quale presta la voce in due puntate (della versione originale, in inglese) ai personaggi di Toby (nella puntata del 2007) e Kyle (in quella del 2013).
Altra produzione alla quale partecipa con carattere è Delete: miniserie diretta da Steve Barron, nella quale tra 2013 e 2015 veste i panni di Daniel Gerson.