È il presidente e CEO di Andell Holdings, una società di investimenti privati. Hauptman supervisiona gli investimenti e le operazioni societarie con aziende che si occupano di sport e di spettacolo, fra cui la sua società di produzione Andell Entertainment.
Hauptman ha esperienza in tutti i settori dell'industria dello spettacolo. Ha acquistato i diritti dell'apprezzata serie televisiva State of Play nel 2004, e ha supervisionato lo sviluppo e la produzione del progetto.
La Andell Entertainment attualmente è impegnata in una serie di altri film a soggetto, fra cui Lombardi, una coproduzione con la National Football League. Altre produzioni di Hauptman comprendono Safe Men, scritto e diretto da John Hamburg; Millions, diretto da Danny Boyle; e Lions for Lambs (Leoni per agnelli), di Robert Redford.
Hauptman è membro del consiglio direttivo di numerose società pubbliche e private. E' il proprietario e il presidente di Chicago Fire and Chicago Stadium Management e fa parte del consiglio direttivo del Major League Soccer. Hauptman presiede la Storage Mobility, il maggiore franchise nazionale di Portable On Demand Storage (PODS), ed è il direttore di Canyon Ranch Holdings, azienda leader nell'industria della salute, del benessere e del fitness. Detiene inoltre una posizione di rilievo nello Sports Supply Group, uno dei maggiori distributori di attrezzature sportive. In precedenza è stato membro del consiglio direttivo di numerose società di informazione e intrattenimento, fra cui la Dick Clark Productions e la Loews Cineplex Entertainment.
Hauptman è attivo anche in diverse organizzazioni filantropiche e civiche. E' il presidente e il cofondatore di CityYear Los Angeles, un programma che recluta giovani dai 17 ai 24 anni affinché svolgano un anno di servizio civile all'interno di una comunità; inoltre è membro fiduciario del comitato nazionale di City Year, Inc.. Fa parte del consiglio direttivo del Los Angeles County Museum of Art (LACMA), dello Zoe Saidye Hauptman Memorial Fund, della Hauptman Family Foundation e del Charles Bronfman Prize, ed è membro del Comitato dei Consulenti dell'Università di Yale.
All'inizio della sua carriera Hauptman ha lavorato nel campo della ristrutturazione, fusione e acquisizionecon per la Alex. Brown & Sons in New York. In seguito si è unito alla Universal Studios a Londra assumendo un ruolo chiave nella supervisione delle operazioni internazionali della società, con una particolare attenzione sui gruppi musicali e sul cinema.
Hauptman ha una specializzazione della Harvard Business School e una laurea in storia della Yale University. Abita a Los Angeles con sua moglie Ellen e i loro due bambini.