Wade Walker non vede l'ora di chiedere alla sua ragazza, Grace Peeples, di sposarlo. Dopo aver convissuto per un anno, Grace è ancora riluttante a far conoscere Wade alla sua ambiziosa e aristocratica famiglia. Così quando Grace fa visita ai parenti nella sciccosa proprietà di Sag Harbor, Wade decide di presentarsi a sorpresa per mettere l'anello al dito di Grace...ma non tutto va secondo i piani.
