Big Mamma's Boy segue la storia di Rocco Pilegi (Frank Lotito), mentre lotta per scegliere tra l'amore della sua vita, Katie (Holly Valance), e la sua rimbambita e protettiva madre italiana.
Un uomo deve spiare un noto politico ma tra i due nasce un rapporto d'amicizia.
Seoul 1980. Dae-Kwon, capo di un servizio di sorveglianza è incaricato di spiare il noto uomo politico Ui-Sik e la sua famiglia. Vivendo nella casa adiacente, ascoltando ogni conversazione ed entrando suo malgrado nella vita di uno sconosciuto, i pregiudizi di Dae-Kwon su Ui-Sik iniziano a vacillare e si va instaurando fra i due un rapporto di reciproca stima.
Dopo il fallimento della sua ultima relazione Duncan decide di fare il punto sulla sua vita sentimentale ripercorrendo le sue ultime cinque storie alla ricerca dell'errore che ne ha provocato la fine. Si trova così a far collidere una serie di mondi surreali che lo portano a convincersi che l'amore è un campo di battaglia dove solo i più forti possono sopravvivere.