Affascinato dalle ultime parole di personaggi e personalità storiche e artistiche famose, Il timido e introverso Miles Halter, stanco della vita a casa con i genitori in Florida, per il nuovo anno scolastico decide di iscriversi al collegio Culver Creek, in Alabama. Lì, in quella nuova scuola, forse troverà il suo "grande forse" (per citare le ultime parole dell'umanista e scrittore francese François Rabelais)...e forse troverà anche il suo "grande perché." Stringe immediatamente amicizia con Chip "il Colonnello" Martin, il suo compagno di stanza, inteligente, sarcastico e intenzionato a non farsi mettere i piedi in testa da nessuno, e con Takumi, un compagno di origini giapponesi che sembra sapere tutto su tutti e che è un grande esperto di informatica. Poi c'è lei, Alaska Young, lunghi capelli biondi, un sorriso capace di illuminare il mondo, la risposta sempre pronta, e una quantità di libri, specialmente di classici, pressoché infinita. Per Miles ovviamente è amore a prima vista, ma la sua nuova amica dentro di sé nasconde un'inquietudine profonda. Il suo scopo, infatti, è scoprire come uscire dal "labirinto della sofferenza" che caratterizza la vita umana. Ci riuscirà? Che ruolo avrà Miles in tutto questo?