Ha vinto due Academy Award® con i film All That Jazz - Lo spettacolo continua e Bugsy. Durante la sua carriera, durante la quale ha collaborato a oltre 70 film, è stato candidato agli Academy Award® per La scelta di Sophie, Toys - Giocattoli, Il viaggio di Natty Gann, Across the Universe e Revolutionary Road. Tra i lavori più recenti ricordiamo La guerra di Charlie Wilson, Chiedi alla polvere, Jarhead, The Manchurian Candidate, Era mio padre, Un amore a 5 stelle, Se scappi, ti sposo, Galaxy Quest, C'è posta per te, L'angolo rosso, Lucky Numbers, The Jackal e The Grass Harp.
Il primo progetto realizzato al fianco del regista Paul Mazursky, Harry e Tonto, ha dato il via ad una lunga e prolifica collaborazione che ha portato alla realizzazione di 11 film, tra i quali Stop a Greenwich Village; Una donna tutta sola; Mosca a New York; Su e giù per Beverly Hills e Nemici: una storia d'amore. Agli inizi della carriera, ha lavorato con Bob Fosse nel film Lenny, interpretato da Dustin Hoffman, e successivamente in All That Jazz e nell'ultimo film di Fosse Star 80. Tra gli altri successi ricordiamo Grease, Manhattan, Il rapporto Pelican, L'urlo del silenzio, Little Murders, Il cantante di Jazz, Il gioco del falco e Crimini del cuore.
Nato a Parigi, Wolsky è immigrato negli Stati Uniti all'età di 10 anni e ha vissuto a New York City dove si è diplomato al The City College of New York. Ha intrapreso la carriera nei teatri della Grande Mela, ricevendo il primo riconoscimento come costumista di Broadway per il lavoro Generation, con Henry Fonda. Tra gli altri successi teatrali ricordiamo Sly Fox, con George C. Scott; The Sunshine Boys; Amleto, di Joseph Papp rappresentato a Central Park e 27 Wagons Full of Cotton, di Tennessee Williams, interpretato da Meryl Streep.
La Costume Designers Guild gli ha conferito un Premio alla carriera, il primo mai assegnato dall'influente associazione. Ha ottenuto sette mandati come membro del Consiglio direttivo dell'Academy of Motion Picture Arts and Sciences.