È un regista, attore e sceneggiatore statunitense, laureatosi alla Yale University. Ha esordito col suo primo lungometraggio Off the Black nel 2006, dopo una serie di cortometraggi. Da allora è ospite fisso al Sundance Film Festival con le sue opere successive, caldamente accolte dalla critica. Ha inoltre raccolto qualche esperienza in ambito televisivo, girando episodi per Shameless (versione statunitense) e Parenthood.
Il suo secondo filma, la commedia drammatica Smashed con Mary Elizabeth Winstead e Aaron Paul, lo ha presentato al Sundance Film Festival 2012 vincendo il prestigioso U.S. Dramatic Special Jury Prize for Excellence in Independent Film Producing. Sarà ancora al Sundance l'anno successivo con la commedia drammatica The Spectacular Now, scritta da Scott Neustadter e Weber Michael H. E basata sul romanzo di Tim Tharp in cui due adolescenti cercano di colmare le enormi differenze che li separano, finendo inevitabilmente per innamorarsi. Nel 2015 presenta, sempre al Festival americano fondato da Clint Eastwood, il suo quarto lungometraggio: The End of the Tour, basato sul libro di David Lipsky "Come diventare se stessi", un'incredibile viaggio alla scoperta dell'autore che più di tutti ha riscritto il rapporto con la letteratura contemporanea americana, David Foster Wallace, intervistato dello stesso Lipsky durante l'ultima settimana del tour promozionale del suo "Infinite Jest".
Nel 2017 esce il thriller con Emma Watson e Tom Hanks The Circle, mentre è già stato annunciato Inconstant Moon, tratto dall'omonimo racconto di fantascienza del 1973 di Larry Niven.